(Z)-diphenyl [isobenzofuran-(3H)-ylidenemethyl]phosphonate | 1383707-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-diphenyl [isobenzofuran-(3H)-ylidenemethyl]phosphonate
• 英文别名: (3Z)-3-(diphenoxyphosphorylmethylidene)-1H-2-benzofuran
• CAS: 1383707-87-6
• 化学式: C₂₁H₁₇O₄P
• 分子量: 364.337
• InChiKey: CSLRMHUQLCDPEM-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (E)-diphenyl [isobenzofuran-(3H)-ylidenemethyl]phosphonate 、 (Z)-diphenyl [isobenzofuran-(3H)-ylidenemethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine/Palladium-Catalyzed Syntheses of Alkylidene Phthalans, 3-Deoxyisoochracinic Acid, Isoochracinic Acid, and Isoochracinol

  摘要：

  In this study we used sequential catalysis-PPh3-catalyzed nucleophilic addition followed by Pd(0)-catalyzed Heck cyclization-to construct complex functionalized alkylidene phthalans rapidly, in high yields, and with good stereoselectivities (E/Z ratios of up to 1:22). The scope of this Michael-Heck reaction includes substrates bearing various substituents around the alkylidene phthalan backbone. Applying this efficient sequential catalysis, we accomplished concise total syntheses of 3-deoxyisoochacinic acid, isoochracinic acid, and isoochracinol.

  DOI：

  10.1021/ol301154f