2-(phenylmethylthio)benzenemethanol | 4521-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylmethylthio)benzenemethanol
• 英文别名: (2-benzylsulfanyl)benzoic alcohol；(2-benzylsulfanylphenyl)methanol；(2-(benzylthio)phenyl)methanol；2-(benzylthio)benzyl alcohol；o-(benzylthio)benzyl alcohol；2-benzylthiophenylmethanol；[2-(Benzylsulfanyl)phenyl]methanol
• CAS: 4521-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• mdl: MFCD01830350
• 分子量: 230.331
• InChiKey: JSUMKLFZCNFVRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  385.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethylthio)benzenemethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(benzylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子介导的环化反应合成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃

  摘要：

  用酸处理硫代水杨醛和水杨醛衍生的苯基3-苯基-2-丙烯基硫醚和具有潜在的氧鎓离子官能团的醚会触发简单或串联环化反应，生成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃。描述了产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.161
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylthio)benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-(phenylmethylthio)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子介导的环化反应合成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃

  摘要：

  用酸处理硫代水杨醛和水杨醛衍生的苯基3-苯基-2-丙烯基硫醚和具有潜在的氧鎓离子官能团的醚会触发简单或串联环化反应，生成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃。描述了产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.161

文献信息

• π-Aromatic and Sulfur Nucleophilic Partners in Cationic π-Cyclizations:  Intramolecular Amidoalkylation and Thioamidoalkylation Cyclization via ω-Carbinol Lactams¹^,²
  作者：Nicolas Hucher、Bernard Decroix、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo0156316

  日期：2001.6.1

  described. During this reaction, we have shown that omega-carbinol lactam precursor 14a led to endocyclic and exocyclic N-acyliminium ions 18a and 19a in equilibrium via the cyclic aza-sulfonium ion A. The latter furnished the expected products 20a and 21a in good yields. Similarly, different omega-carbinol lactams 14b-e substituted at C-angular position afforded the corresponding isoindolobenzothiazinones

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。
• The search for exceptions in the highly enantioselective titanium catalysed oxidation of aryl benzyl sulfides
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Giancarlo Terraneo、Gabriella Cavallo、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.036

  日期：2015.7

  discovery of a few cases of lower enantioselectivity in the oxidation of aryl benzyl sulfides with hydroperoxides in the presence of a complex between titanium isopropoxide and (S, S)-hydrobenzoin, a screening of the oxidation of new substrates that are related to the structures that gave low ee values, was performed. From this screening, we confirmed that only a few sulfides remain as exceptions within

  在发现异丙醇钛和（S，S）-氢安息香之间存在络合物的情况下，用氢过氧化物氧化芳基苄基硫醚的对映选择性较低的几种情况之后，筛选了与H2O相关的新底物的氧化反应。给出了低ee值的结构。通过该筛选，我们确认了在氧化反应的极高立体选择性的框架内，仅残留了少量硫化物。而且，可以清楚地识别出这些例外，并且这些例外与芳基上存在的特定配位部分有关。
• A New Reduction of Some Carboxylic Esters with Sodium Borohydride and Zinc Chloride in the Presence of a Tertiary Amine
  作者：Tomio Yamakawa、Mitsuo Masaki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.64.2730

  日期：1991.9

  In the presence of a tertiary amine, sodium borohydride (NaBH4) combined with zinc chloride (ZnCl2) showed powerful reducing properties and carboxylic esters were smoothly reduced to their correspo...

  在叔胺的存在下，硼氢化钠 (NaBH4) 与氯化锌 (ZnCl2) 结合显示出强大的还原性能，羧酸酯被顺利还原成它们的对应物。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Tsung-Jui Liu、Chih-Lun Yi、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201300045

  日期：2013.5

  A manganese‐catalyzed cross‐coupling reaction of thiols with aryl iodides, furnishing aryl thioethers in good to excellent yields has been reported; the system shows good functional group tolerance and enables the sterically demanding aryl iodides to couple with thiols.

  据报道，硫醇与芳基碘化物进行锰催化的交叉偶联反应，可以提供高至优收率的芳基硫醚。该系统显示出良好的官能团耐受性，并使空间要求苛刻的芳基碘化物能够与硫醇偶联。
• Cyclic analogue of S-benzylisothiourea that suppresses kynurenine production without inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase activity
  作者：Miwa Fukuda、Tomomi Sasaki、Tomoko Hashimoto、Hiroyuki Miyachi、Minoru Waki、Akira Asai、Osamu Takikawa、Osamu Ohno、Kenji Matsuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.034

  日期：2018.9

  biosynthesised from tryptophan catalysed by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). The abrogation of kynurenine production is considered a promising therapeutic target for immunological cancer treatment. In the course of our IDO inhibitor programme, formal cyclisation of the isothiourea moiety of the IDO inhibitor 1 afforded the 5-Cl-benzimidazole derivative 2b-6, which inhibited both recombinant human IDO (rhIDO) activity

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO）催化色氨酸生物合成Kynurenine。废除犬尿氨酸的产生被认为是免疫癌症治疗的有希望的治疗靶标。在我们的IDO抑制剂计划过程中，对IDO抑制剂1的异硫脲部分进行正式环化，得到了5-Cl-苯并咪唑衍生物2b-6，该衍生物既抑制了重组人IDO（rhIDO）的活性，又抑制了细胞尿嘧啶的产生。2b-6的进一步衍生化提供了有效的细胞犬尿氨酸生产2i抑制剂（IC 50 = 0.34 µM），这对rhIDO的酶促活性出乎意料的影响很小。作用机理的阐明表明，化合物2i通过抑制经IFN-γ处理的A431细胞中的STAT1表达，从而在蛋白质水平上抑制IDO表达。犬尿氨酸生产抑制剂2i有望成为一种新的免疫癌症治疗方法的有前途的起点。