苯,1-(溴甲基)-2-[(苯基甲基)硫代]- | 166037-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-(溴甲基)-2-[(苯基甲基)硫代]-
• 英文名称: o-benzylthiobenzyl bromide
• 英文别名: 2-(2-bromomethylphenyl sulfanylmethyl) benzene；2-(2-Bromomethylphenylsulfanylmethyl)benzene；1-benzylsulfanyl-2-(bromomethyl)benzene
• CAS: 166037-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• 分子量: 293.227
• InChiKey: GHQBTCQUCXBVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-(溴甲基)-2-[(苯基甲基)硫代]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.42h， 生成 2-t-butoxycarbonyl-2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed formation of tricyclic N,S-acetals in imidazolinone series based on the use of the unprecedented N-acyliminium ion cascade reaction involving transposition, heterocyclisation and π-cyclisation

  摘要：

  4-Hydroxy-5,5-dimethylimidazolines tethered at N-1 to an aryl sulfide 经历了前所未有的酸催化多米诺反应，包括双甲基转位、杂环化、噻嗪离子异构化以及最后的Ï-环化。通过这种方法，开发出了一种单锅合成原始三环 N、S-乙醛的方法。同样的三环产品也可以从相应的 5-羟基异构体开始制备（在这种情况下，级联反应不涉及甲基转位）。

  DOI：

  10.1039/b508214e
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylmethylthio)benzenemethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到苯,1-(溴甲基)-2-[(苯基甲基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316

文献信息

• Arylsulfanyl and heteroarylsulfanyl derivatives for treating pain
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20030078236A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  According to the invention there is provided a compound the formula I; 1 wherein A, X, B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification.

  根据发明提供了一个化合物I的公式；其中A、X、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。
• Newly intramolecular α-amidoalkylation cyclisation: Use of theN-acyliminium ion with a sulfur atom as a nucleophile
  作者：Nicolas Hucher、Adam Dai¨ch、Pierre Netchitai¨lo、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00484-0

  日期：1999.4

  Pyrrolidino(or isoindolo)[1,3]benzothiazines 1a,b were efficiently synthesized in a four-step sequence from the known o-(benzylthio) benzyl alcohol 2. The key step was the nucleophilic attack of the sulfur atom onto N-acyliminium ion 6 which was generated in high acidic medium from omega-carbinol lactam 5. The last was regioselectively obtained by reduction of the parent imide 4. (C) 1994 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Amine Trithiolate Tripod Ligand and Its Iron(II) and Iron(III) Complexes
  作者：Nandakumar Govindaswamy、Duncan A. Quarless、Stephen A. Koch

  DOI：10.1021/ja00137a024

  日期：1995.8
• ARYLSULFANYL AND HETEROARYLSULFANYL DERIVATIVES FOR TREATING PAIN
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1436264A1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6825221B2
  申请人：——

  公开号：US6825221B2

  公开（公告）日：2004-11-30