2-(2-(benzylthio)phenyl)acetonitrile | 4521-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzylthio)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-benzylthiophenylacetonitrile；2-[(phenylmethyl)thio]benzeneacetonitrile；<2-(Benzylmercapto)-phenyl>-acetonitril；[2-(Benzylmercapto)-phenyl]-acetonitril；2-(2-Benzylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 4521-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: JFGCCGIWBVIWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-44.0 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzylthio)phenyl)acetonitrile 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以80%的产率得到苯并[B]噻吩-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩系列新的4-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  已经以苯并[ b ]噻吩系列制备了一些新的1,4-二氢-4-氧代-3-吡啶甲酸羧酸（喹诺酮类化合物）5和13的衍生物。关键步骤是从2-氨基苯并[ b ]噻吩衍生物开始构建吡啶环。胺9的合成通过使用原始的“动画”反应进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300442
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylmethylthio)benzenemethanol 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-(benzylthio)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Aminobenzo[b]thiophene. An Aromatic Ring Tautomer^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a021

文献信息

• Redox-Neutral α-Arylation of Alkyl Nitriles with Aryl Sulfoxides: A Rapid Electrophilic Rearrangement
  作者：Li Shang、Yonghui Chang、Fan Luo、Jia-Ni He、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Kaixiao Li、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.7b00969

  日期：2017.3.22

  A facile α-arylation of nitriles has been developed by simply introducing Tf2O and DABCO to the mixture of nitriles and aryl sulfoxides. The transformation consists of two sequential steps: (i) Tf2O-initiated electrophilic assembly and and (ii) DABCO-triggered rearrangement. Each step can be tuned independently by changing the temperature and/or base. This adjustability allows the method to accommodate

  通过简单地将 Tf2O 和 DABCO 引入腈和芳基亚砜的混合物中，已经开发了一种简便的腈的 α-芳基化。转化由两个连续步骤组成：（i）Tf2O 引发的亲电组装和（ii）DABCO 触发的重排。每个步骤都可以通过改变温度和/或碱来独立调整。这种可调节性允许该方法适应广泛的基材。这种新协议的显着特点包括显着的效率（20 分钟，-30 °C）、独特的区域选择性和高功能组兼容性，这在传统方法中可能是具有挑战性的问题。核磁共振研究不仅确定了一种独特的、高度不稳定的锍亚胺配合物，而且还证明了温度在这一关键中间体的形成和操作中的重要性。进一步的 DFT 计算表明，亲电组装，然后去除 HOTf（通过碱），最后 [3,3]-σ 重排是反应的三个关键阶段。此处还展示了产品的多功能可转化性和该反应的易扩展性。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0301784A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  Sulfonylurea derivatives of the formula wherein J is a substituted phenyl, thienyl, naphthyl, pyridyl, pyridylmethyl or pyrazolyl group: W is O or S; R is H or CH3; A is a mono- or bicyclic heterocylic group, and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal activity. Some also show a plant growth regulant effect. The novel compounds may be made by a variety of synthetic routes, e.g. by reaction of a sulfonamide of formula JSO2NH2 with a phenyl carbamate or thiocarbamate of formula PhO.CW.NRA.

  式中的磺酰脲衍生物 其中 J 为取代的苯基、噻吩基、萘基、吡啶基、吡啶甲基或吡唑基： W 是 O 或 S R 是 H 或 CH3； A 是单环或双环杂环基团、 及其农业上适用的盐类具有除草活性。有些化合物还具有植物生长调节作用。 这些新型化合物可以通过多种合成途径制得，例如通过式 JSO2NH2 的磺酰胺与式 PhO.CW.NRA 的苯基氨基甲酸酯或硫代氨基甲酸酯反应。
• HERBICIDAL SULFONAMIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0386001A1

  公开（公告）日：1990-09-12
• US4906282A
  申请人：——

  公开号：US4906282A

  公开（公告）日：1990-03-06
• US4995901A
  申请人：——

  公开号：US4995901A

  公开（公告）日：1991-02-26