9,18-Diphenyltetrabenzanthracene | 103692-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,18-Diphenyltetrabenzanthracene
• 英文别名: 9,18-diohenyltetrabenzanthracene；9,18-diphenylphenanthro[9,10-b]triphenylene；9,18-diphenyltetrabenz[a,c,h,j]anthracene；9,18-diphenyltribenzo[f,k,m]tetraphene；2,17-Diphenylheptacyclo[16.12.0.03,16.04,9.010,15.019,24.025,30]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 103692-62-2
• 化学式: C₄₂H₂₆
• 分子量: 530.668
• InChiKey: LGSIHMILCIXKAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六苯基苯 在 lithium 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到9,18-Diphenyltetrabenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  多达 6 个电荷单元和 Twist-Boat 苯部分：苯基全取代苯的碱金属还原 1

  摘要：

  在高真空下，在 THF-d8 中用锂和钠金属还原苯基环取代的苯、四苯基苯 (1) 和六苯基苯 (2)。通过NMR研究还原过程和还原产物的性质。四苯基苯被两种金属还原以产生相应的双阴离子盐。发现向系统中加入额外电荷，限制了四个苯基取代基围绕连接它们与中心环的 σ 键的自由旋转（G⧧181 = 7.8 ± 0.2 kcal mol-1）。碱金属与 2 的反应产生了四种抗磁性物质：前三种属于二价阴离子、四价阴离子和令人惊讶的 2 六价阴离子。这些物质是使用密度泛函理论 (DFT) 计算得出的，发现它们具有中心苯环具有不寻常的扭曲船几何形状。计算和实验证据表明，每个苯环及其连接的中心环碳都表现得像一个苄基阴离子。因此，我们查看十六进制...

  DOI：

  10.1021/ja000072q

文献信息

• Synthesis and structure of longitudinally twisted polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Robert A. Pascal、William D. McMillan、Donna Van Engen、Robert Gregory Eason

  DOI：10.1021/ja00249a032

  日期：1987.7

  The syntheses of 9,18-diphenyl, 9,18-bis(4-chlorophenyl)-, 9,18-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-, and 9,18-bis(4-isopropylphenyl)tetrabenz(a,c,hj)anthracene as well as 9,18-diphenyltetrabenz(de,jk,op,uv)pentacene are described. X-ray crystallographic analyses of the first three compounds show them to be highly distorted from planarity, with the end-to-end twists of the anthracene moieties ranging from

  9,18-二苯基、9,18-双(4-氯苯基)-、9,18-双(4-(三氟甲基)苯基)-和9,18-双(4-异丙基苯基)四苯(a)的合成,c,hj) 蒽以及 9,18-二苯基四苯 (de,jk,op,uv) 并五苯被描述。前三种化合物的 X 射线晶体学分析表明它们因平面性而高度扭曲，蒽部分的端到端扭曲范围从 60.8/sup 0/ 到 69.7/sup 0/。使用双（异丙基苯基）衍生物的变温 NMR 实验表明，扭转反转的障碍约为 16.7 kcal/mol。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of a Cylinder-Shaped Cyclo[12]orthophenylene[6]ethynylene: Toward the Synthesis of Zigzag Carbon Nanobelts
  作者：Katsuma Matsui、Masako Fushimi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02702

  日期：2016.10.21

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of diphenylacetylene derivatives. While the conversion of 1 into [12]BC is still under investigation, an unexpected rearrangement of the triene moieties in 1, affording a tribenzo[f,k,m]tetraphene structure, was discovered during the screening of reaction conditions. An attempt was made to rationalize this result by proposing a plausible reaction mechanism that proceeds via intermediates

  苯甲环化环（BCs）已被提议作为稳定的之字形碳纳米带。密度泛函理论（DFT）计算显示[12] BC为闭壳基态，而[12]并并苯则为开壳基态。计算得出的[12] BC的应变能和前沿分子轨道能也暗示了其高稳定性。由邻苯撑和亚乙炔基组成的无应变大环1被设计为[12] BC的潜在前体，并通过顺序的Suzuki-Miyaura二苯乙炔衍生物的交叉偶联而合成。虽然1到[12] BC的转化仍在研究中，但1中三烯部分的意外重排提供了三苯并[ f，k，在反应条件的筛选过程中发现了m ]四苯结构。试图通过提出一种合理的反应机理来合理化这一结果，该机理是通过含有环丁二烯或杜瓦苯部分的中间体进行的。DFT计算部分支持了所提出的机制。
• 9,18-Diphenyltetrabenz[a,c,h,j]anthracene: a remarkably twisted polycyclic aromatic hydrocarbon
  作者：Robert A. Pascal、William D. McMillan、Donna. Van Engen

  DOI：10.1021/ja00278a063

  日期：1986.9
• PASCAL R. A.; MCMILLAN W. D.; VAN ENGEN D., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 18, 5652-5653
  作者：PASCAL R. A.、 MCMILLAN W. D.、 VAN ENGEN D.

  DOI：——

  日期：——