1-methyl-4-((4-phenylbutyl)sulfonyl)benzene | 192872-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((4-phenylbutyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-phenylbutylsulfonyl)benzene
• CAS: 192872-94-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: CIDYCNCJGRSOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((4-phenylbutyl)sulfonyl)benzene 在 potassium trimethylsilonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 potassium 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  烯烃合成：使用三甲基硅烷醇钾为碱从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸

  摘要：

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.097
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 吡啶硼烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-((4-phenylbutyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes by Halogen-Atom Transfer (XAT) Cleavage of S^VI–F Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03628

文献信息

• 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构 建砜类化合物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110563619B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式(1)所示的芳基烷基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物、无机硫试剂和和烷基溴化物为反应原料，碱、催化剂、配体、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列芳基烷基砜类化合物。本发明通过催化、还原条件下，以无机硫试剂作为硫源，一步构建得到芳基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成芳基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的芳基烷基砜类化合物可以用来合成芳基烷基砜类药物。
• Unlocking the Potential of β-Fragmentation of Aminophosphoranyl Radicals for Sulfonyl Radical Reactions
  作者：Jieun Kim、Myojeong Kim、Jinwook Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.3c04112

  日期：2023.7.5

  In this study, we investigated the untapped potential of β-fragmentation in aminophosphoranyl radicals by leveraging the unique properties of the P–N bond and the substituents of P(III) reagents. Our approach carefully considers factors such as cone angle and electronic properties of phosphine and employs density functional theory (DFT) calculations to probe structural and molecular orbital influence

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。
• Ligand-promoted reductive coupling between aryl iodides and cyclic sulfonium salts by nickel catalysis
  作者：Junxin Li、Chao Chen、Yuzhen Dong、Jian Lv、Jun-Mei Peng、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109732

  日期：2024.3

  significance in drug discovery. We show here a new, Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction that forms Csp−Csp bonds from aryl iodides and cyclic sulfonium salts. Notably, Csp−Csp bonds can be forged selectively at the iodine-bearing carbon of bromo(iodo)arenes which is usually recognized as a huge challenge under the catalytic reductive cross-coupling (CRCC) conditions. Experimental and computational

  开发适用的方法来在 sp 和 sp 氢化碳之间建立联系对于药物发现具有重要意义。我们在这里展示了一种新的镍催化还原交叉偶联反应，该反应由芳基碘化物和环状锍盐形成 Csp−Csp 键。值得注意的是，Csp−Csp 键可以在溴（碘）芳烃的含碘碳上选择性地形成，这在催化还原交叉偶联（CRCC）条件下通常被认为是一个巨大的挑战。实验和计算机理研究支持LNiAr作为活性物质，而不对称锍盐的非传统-马尔可夫尼科夫选择性烷基化是通过LNiAr对锍盐的氧化S-取代来确定的。该方案进一步扩大了CRCC条件下烷基亲电子试剂的范围，为Csp−Csp键的构建提供了新的策略。
• 10.1021/acscatal.4c02866
  作者：De Vos, Dries、Cunha, Ana V.、Jei, Becky Bongsuiru、Maes, Bert U. W.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02866

  日期：——

  Generation of two sulfonyl radicals from disulfones via activation with visible light photocatalysis is involved. Mechanistic studies rule out that two sulfonyl radicals are generated from a symmetrical disulfone via an energy transfer mechanism as previously found for lower oxidation state sulfur–sulfur-based reactants (i.e., thiosulfonates and disulfides). Instead, an energy transfer mimic process

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。