4-氯-N-(2-碘苯基)苯磺酰胺 | 346718-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(2-碘苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-iodophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-iodophenyl)benzene-1-sulfonamide；4-chloro-benzenesulfonic acid-(4-iodo-anilide)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-(4-jod-anilid)；N-(4-Chlorophenyl)sulfonyl(4-iodo)aniline
• CAS: 346718-87-4
• 化学式: C₁₂H₉ClINO₂S
• mdl: MFCD00585356
• 分子量: 393.632
• InChiKey: NSULXXCIZRGXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(2-碘苯基)苯磺酰胺 在 Pd-EnCat^TM 1-ethyl-3-(3-ethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 Amberlyst H-15 resin 、 PS-BEMP 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (E)-3-{4-[(4-Chloro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-phenyl}-N-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted, multi-step solution phase synthesis and biological screening of histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了通过聚合物辅助溶液相合成（PASP）制备一系列组蛋白去乙酰化酶（HDAc）抑制剂的方法。HDAc抑制剂具有相当大的潜力作为新型抗增殖剂。选定的化合物被证明能抑制人体内皮细胞增殖和体外血管生成模型中管状结构（新血管形成）的形成。

  DOI：

  10.1039/b313414h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-氯苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium pyrosulfite 、 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到4-氯-N-(2-碘苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过插入二氧化硫从硝基芳烃合成磺酰胺。

  摘要：

  硝基芳烃通过插入二氧化硫用作磺酰胺的偶联伙伴。在铜催化下，芳基硼酸，硝基芳烃和偏亚硫酸氢钾的三组分反应平稳进行，从而产生了一系列磺酰胺类化合物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。包括羟基，氰基，氨基和羰基在内的各种官能团都是可以耐受的。提出了一个合理的机理，表明芳基亚磺酸盐是中间体，硝基芳烃和芳基亚磺酸盐的铜辅助相互作用是关键步骤。该方法还扩展到当前市售药物（氟他胺）的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d0cc00721h

文献信息

• 一种磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111170905B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属有机化学技术领域，具体为磺酰胺类化合物的制备方法。此类化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以1‑甲基‑2‑吡咯烷酮为溶剂，由苯硼酸、焦亚硫酸钾和硝基苯在六氟磷酸四乙腈铜/邻菲咯啉催化及异丙醇作还原剂条件下，于加热条件下反应，由苯硼酸、焦亚硫酸钾与铜催化剂作用产生亚磺酸盐中间体，再在铜作用下与硝基苯络合，络合物由异丙醇还原脱氧得羟胺中间体，进一步还原得到磺酰胺类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由硝基苯出发，省去了通常制备方法中由芳香硝基化合物还原得芳胺的步骤，条件温和、简单高效、无需预先合成磺酰氯或亚磺酸钠类试剂、官能团兼容性强、底物的适用范围广。
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：JACKSON WILLIAM PAUL

  公开号：WO2009146871A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The use of compounds of the formula (I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2 (I) where Y is selected from O or S; R1 is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R2 is selected from H or CH3, CH2F, CF2H or CF3; R3 and R4 are selected independently from H, C 1-4 alkyl or alkenyl, CF3, CH2F, CF2H and F, with the proviso that if either R3 or R4 is H, then the other is not H; L1 is a linker group; L2 is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar1 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar2 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of 5-lipoxygenase mediated cancer provide improved therapies due to the effective inhibition of 5- lipoxygenase and long duration of activity in vivo after oral administration.

  使用式(I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2（I）的化合物，在此式中Y选择自O或S；R1为H、盐或易水解的取代基；R2选择自H或CH3、CH2F、CF2H或CF3；R3和R4独立选择自H、C1-4烷基或烯基、 、 、CF2H和F，但如果R3或R4之一为H，则另一个不是H；L1为连接基；L2为包含可选择取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基；Ar1为可选择取代或未取代的芳基或杂环基；Ar2为可选择取代或未取代的芳基或杂环基，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中，由于对5-脂氧合酶的有效抑制和口服给药后体内活性持续时间长，可提供改进的疗法。
• Design and synthesis of a novel class of histone deacetylase inhibitors
  作者：Rico Lavoie、Giliane Bouchain、Sylvie Frechette、Soon Hyung Woo、Elie Abou Khalil、Silvana Leit、Marielle Fournel、Pu T. Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Carole Beaulieu、Zuomei Li、Jeffrey Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00552-2

  日期：2001.11

  Histone deacetylase inhibitors (HDACs) have emerged as a novel class of antiproliferative agents. Utilizing structure-based design, the synthesis of a series of sulfonamide hydroxamic acids is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal aromatic ring yielded HDAC inhibitors with good in vitro and in vivo activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822
  作者：Baxter、Chattaway

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/68170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——