(2S,3RS)-2-butyl-3-(2-phenylethynyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3RS)-2-butyl-3-(2-phenylethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-butyl-3-(2-phenylethynyl)oxolane
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: MAOHAZAKJRVLGX-OEMAIJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3RS)-2-butyl-3-(2-phenylethynyl)tetrahydrofuran 在 P₂-Ni 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc dichromate(VI) 、 氢气 、 sodium methylate 、 高碘酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  以新开发的氧杂环丁烷不对称扩环反应为关键步骤对映选择性合成反式威士忌内酯

  摘要：

  由容易获得的 (±)-2-炔基氧杂环丁烷一步制备的旋光 3-取代的顺式和反式四氢呋喃-2-羧酸酯的混合物以直接的方式转化为反式威士忌内酯 (2)。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1027
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bipyrindine derivative copper 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3RS)-2-butyl-3-(2-phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chiral bipyrindine and biquinoline ligands: Their asymmetric synthesis and application to the synthesis of trans-whisky lactone

  摘要：

  Chiral bipyrindine and biquinoline which have been reported to be efficient Ligands for the construction of chiral copper catalysts, were synthesized enantioselectively by rising Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step. Enantioselective synthesis of trans-whisky lactone was then achieved by way of enantiospecific ring expansion reaction of oxetane with a chiral copper catalyst bearing the bipyrindine Ligand as a chiral source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00058-0

文献信息

• Chiral bipyrindine and biquinoline ligands: Their asymmetric synthesis and application to the synthesis of trans-whisky lactone
  作者：Katsuji Ito、Miwa Yoshitake、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00058-0

  日期：1996.3

  Chiral bipyrindine and biquinoline which have been reported to be efficient Ligands for the construction of chiral copper catalysts, were synthesized enantioselectively by rising Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step. Enantioselective synthesis of trans-whisky lactone was then achieved by way of enantiospecific ring expansion reaction of oxetane with a chiral copper catalyst bearing the bipyrindine Ligand as a chiral source.
• Enantioselective Synthesis of<i>trans</i>-Whisky Lactone by Using Newly Developed Asymmetric Ring Expansion Reaction of Oxetane as a Key Step
  作者：Katsuji Ito、Miwa Yoshitake、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.1995.1027

  日期：1995.11

  A mixture of optically active 3-substituted cis- and trans-tetrahydrofuran-2-carboxylates which was prepared in one step from readily available (±)-2-alkynyloxetane, was converted into trans-whisky lactone (2) in a straightforward manner.

  由容易获得的 (±)-2-炔基氧杂环丁烷一步制备的旋光 3-取代的顺式和反式四氢呋喃-2-羧酸酯的混合物以直接的方式转化为反式威士忌内酯 (2)。