氨甲酸,N-[2-(2-羟基乙基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯 | 193806-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,N-[2-(2-羟基乙基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-(2-hydroxyethyl)benzene；tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)phenylcarbamate；Tert-butyl N-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 193806-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ZDMGXCIVUBUZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,N-[2-(2-羟基乙基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2,3-二氢苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions

  摘要：

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo970500j
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 sodium phenoxide 、 碳酸氢钠 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 氨甲酸,N-[2-(2-羟基乙基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  4-异氰酸根合碳中心自由基的自由基闭环。

  摘要：

  由具有三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基的相应溴化物生成2-（2-异氰酸根合苯基）乙基，并显示在6-内位模式闭环生成3,4-二氢-1H-喹啉2 -一个作为主要产品。在夺氢后，在5-exo-模式下生成2,3-二氢吲哚-1-甲醛的环化反应是次要的反应。估计两个过程的速率常数，并将其与通过DFT方法计算的反应焓进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo034002o

文献信息

• Synthesis of aziridinomitosenes through base-catalyzed conjugate addition
  作者：Kazunari Tsuboike、David J. Guerin、Steven M. Mennen、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.022

  日期：2004.8

  Synthesis of an aziridinomitosene core structure that relies on a facile tertiary-amine base-catalyzed azide conjugate addition is reported. Straightforward derivatization of the conjugate addition product affords the desired mitomycin ring system. Initial catalyst screens have identified peptides that afford the product with modest enantioselectivities.

  据报道，依赖于容易的叔胺碱催化的叠氮化物共轭物加成的叠氮基次油基核结构的合成。缀合物加成产物的直接衍生得到所需的丝裂霉素环系统。初步的催化剂筛选已鉴定出可提供具有适度对映选择性的产物的肽。
• Enantioselective alkene radical cations reactions
  作者：David Crich、Michio Shirai、Franck Brebion、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.063

  日期：2006.7

  The reaction of enantiomerically enriched 2-methyl-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy)alkyl radicals with tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux results in the formation of alkene radical cation/anion pairs, which are trapped intramolecularly by amine nucleophiles, leading to pyrrolidine and piperidine systems with memory of stereochemistry. The scope and limitations of the system are explored

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20050085508A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided novel 4-(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is CH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH 2 or NH; W is O or S; T is O or N—R 15 wherein R 15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R 1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶化合物，其通式表示为(I)，以及它们的合成中间体、制备过程和含有它们的药物。 在上述式中，X为CH或N，Y为以下通式(II)、式(II-a)或式(III)的基团： 其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N—R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似基团。本发明所述的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ受体拮抗活性，可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20050288350A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、制药组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，它们是高亲和力、高特异性的AR和PR激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这些化合物和制药组合物的方法，以及在它们的合成中使用的关键中间体。
• Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Chabrier De Lassauniere Pierre Etienne

  公开号：US20080182993A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  4-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-N-methyl-2-thiazolemethanamine which is an intermediate.

  4-[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]-N-甲基-2-噻唑甲胺是一种中间体。