2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1H-喹唑啉-4-酮 | 63660-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-<2-(p-Methoxyphenyl)-ethyl>-chinazolinon-4；2-(4-methoxy-phenethyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(4-Methoxy-phenaethyl)-3H-chinazolin-4-on；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]quinazolin-4(1H)-one；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 63660-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RXFSVKIYSJUUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  471.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1H-喹唑啉-4-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-(4-methoxy-phenethyl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Researches on Quinazolines. XLIII. The Synthesis of a Quinazoline Derivative Structurally Analogous to Cusparine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01300a060
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 lead(IV) acetate 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Malpass, John R.; Woodthorpe, Katherine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Quinazolinones from Olefins, CO, and Amines over a Heterogeneous Ru-clusters/Ceria Catalyst
  作者：Jinghua An、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Zhitong Zhao、Jian Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201806266

  日期：2018.9.17

  used in pharmaceuticals because of their biological activity. However, the efficient and economical synthesis of quinazolinones has remained a challenge. A novel synthetic approach has now been developed to produce quinazolinones from olefins, CO, and amines over heterogeneous Ru‐clusters/ceria catalyst in the absence of acids, bases, and oxidants. Furthermore, H2O is generated as the only by‐product

  喹唑啉酮类是一类重要的杂环化合物，由于其生物活性而已广泛用于药物中。然而，喹唑啉酮的有效和经济合成仍然是一个挑战。现在，已经开发出一种新颖的合成方法，可以在不存在酸，碱和氧化剂的情况下，在异质Ru-clusters /氧化铈催化剂上，由烯烃，CO和胺类生成喹唑啉酮。此外，H 2O是唯一的副产物。可以以高达99％的收率获得一系列带有芳族或非芳族取代基的喹唑啉酮。Ru-clusters / ceria可以重复使用至少四次。对合成2-乙基喹唑啉酮的E因子（环境影响因子）的分析表明，该系统比以前报道的其他方法对环境更友好。
• Intramolecular reactions of N-nitrenes: oxidation of 3-amino-2-(arylalkyl)quinazolones
  作者：Robert S. Atkinson、John R. Malpass、Katherine L. Woodthorpe

  DOI：10.1039/c39810000160

  日期：——

  Oxidation of the title compounds yields N-nitrenes which rect intramolecularly with electron-rich aryl groups via 7-membered transition states; substituent effects are in accord with an electrophilic aromatic substitution rather than concerted addition.

  标题化合物的氧化产生N-氮化物，其通过7元过渡态与富含电子的芳基分子内整流。取代基的作用是根据亲电子的芳族取代而不是一致的加成。
• 一种制备喹唑啉酮类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108503595B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种制备喹唑啉酮类化合物的方法。该方法采用2‐氨基苯甲酰胺、烯烃和一氧化碳作为反应底物，四氢呋喃作为溶剂，在钌负载的金属氧化物的催化作用下，制备喹唑啉酮类化合物。其反应过程如下：将四氢呋喃、2‐氨基苯甲酰胺、烯烃与催化剂加入压力容器中，充入一氧化碳，密闭，搅拌，反应温度不低于120℃，反应时间不少于0.5小时，反应后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，喹唑啉酮类化合物的收率最高达到100％。
• ATKINSON R. S.; MALPASS J. R.; WOODTHORPE K. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 4, 160-162
  作者：ATKINSON R. S.、 MALPASS J. R.、 WOODTHORPE K. L.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;MALPASS, J. R.;WOODTHORPE, K. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2407-2412
  作者：ATKINSON, R. S.、MALPASS, J. R.、WOODTHORPE, K. L.

  DOI：——

  日期：——