(E)-2-(4-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one | 30507-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinazolin-4(3H)-one；2-(4-Methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 30507-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: LSZNCJFMLYCZKP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到4-chloro-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Investigating Biological Activity Spectrum for Novel Styrylquinazoline Analogues

  摘要：

  本研究制备了一系列环取代的 2-苯乙烯基喹唑啉-4(3H)-酮和 4-氯-2-苯乙烯基喹唑啉衍生物。文中介绍了所讨论化合物的合成方法。化合物通过 RP-HPLC 进行分析，以确定其亲油性。测试了这些化合物对菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的抑制活性。此外，还针对四种分枝杆菌菌株和八种真菌菌株对合成的化合物进行了体外初筛。一些化合物显示出与标准异烟肼相当或更高的生物活性。研究发现，R 取代基的电子特性，而不是化合物的总亲油性，对测试化合物的光合作用抑制活性起着决定性作用。

  DOI：

  10.3390/molecules14104246
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些2取代的4（3 H）-喹唑啉酮衍生物的简便合成

  摘要：

  使用双锂化的2-甲基喹唑啉酮-4与多种芳族醛的反应，已经以高收率合成了一系列2-取代-4（3 H）-喹唑啉酮13-20。通过F 3 CCOOH介导的脱水，它们很容易以高收率转化成带有末端芳基的相应的2-取代的共轭衍生物21-28。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430436

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Discovery and development of extreme selective inhibitors of the ITD and D835Y mutant FLT3 kinases
  作者：Ferenc Baska、Anna Sipos、Zoltán Őrfi、Zoltán Nemes、Judit Dobos、Csaba Szántai-Kis、Eszter Szabó、Gábor Szénási、László Dézsi、Péter Hamar、Mihály T. Cserepes、József Tóvári、Rita Garamvölgyi、Marcell Krekó、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111710

  日期：2019.12

  tyrosine receptor kinase 3 (FLT3) is implicated in the pathogenesis of acute myeloid leukemia (AML) in 20-30% of patients. In this study we identified a highly selective (phenylethenyl)quinazoline compound family as novel potent inhibitors of the FLT3-ITD and FLT3-D835Y kinases. Their prominent effects were confirmed by biochemical and cellular proliferation assays followed by mice xenograft studies

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。
• Synthesis and in vitro Leishmania promastigote growth inhibition efficacy of novel 4(3H)-quinazolinone derivatives
  作者：Greg L. Ralph、Nonkululeko H. Zuma、Janine Aucamp、David D. N’Da

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.312

  日期：——

  important strategy in rational drug design and development. A series of novel quinazolinone-triazole hybrids have been synthesized and their antileishmanial activity investigated. Derivatives (E)-3-(prop-2-yn-1-yl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-one, and (E)-3-[1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol4-yl]methyl}-2-styrylquinazolin-4(3H)-one were observed to moderately inhibit the growth of promastigotes. An

  分子杂交是合理药物设计和开发中越来越重要的策略。已经合成了一系列新型喹唑啉酮-三唑杂化物并研究了它们的抗利什曼原虫活性。衍生物 (E)-3-(prop-2-yn-1-yl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-one, 和 (E)-3-[1-(4-bromobenzyl)-1H-1 ,2,3-triazol4-yl]methyl}-2-styrylquinazolin-4(3H)-one 被观察到适度抑制前鞭毛体的生长。总体上缺乏显着的抗利什曼原虫活性可能是由于衍生物的水溶性差。未来的研究工作将侧重于通过研究亲水部分与喹唑啉酮支架的锚定来进行潜在的修复。
• Novel Benzenesulfonate Scaffolds with a High Anticancer Activity and G2/M Cell Cycle Arrest
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Michał Kuczak、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Robert Musiol

  DOI：10.3390/cancers13081790

  日期：——

  CP-31398. Their biological activity profile, however, was more related to sulphonamides because there was a strong cell cycle arrest in the G2/M phase. Further investigation revealed a multitargeted mechanism of the action that corresponded to the p53 protein status in the cell. Although the compounds expressed a high submicromolar activity against leukemia and colon cancers, pancreatic cancer and glioblastoma

  磺酸盐与其衍生物磺酰胺不同，很少对其抗癌活性进行研究。与众所周知的磺酰胺不同，酯主要用作合成中的方便中间体。在这里，我们提出了对喹唑啉磺酸盐的首次深入研究。合成了少量的衍生物，并测试了其抗癌活性。基于它们的结构相似性，这些化合物类似于酪氨酸激酶抑制剂和p53激活剂CP-31398。但是，它们的生物学活性与磺酰胺关系更大，因为在G2 / M期有很强的细胞周期阻滞作用。进一步的研究揭示了与细胞中p53蛋白状态相对应的多靶点作用机制。尽管这些化合物对白血病和结肠癌表现出很高的亚微摩尔活性，但胰腺癌和胶质母细胞瘤也很敏感。凋亡和自噬被确认为与代谢活性的抑制以及p53依赖性和p53非依赖性途径的激活相对应的细胞死亡模式。即，p62蛋白和GADD44被强烈激活。其他蛋白质（例如cdc2）也以较高的水平表达。此外，以较低的浓度观察到白血病中经典的胱天蛋白酶依赖性途径，这再次证实了多靶点机制。因此可以得出