ethyl 1-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 741717-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(2-methylphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 741717-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DKJRIRPFTRCMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)-5-(1-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效神经氨酸酶抑制剂的吡唑基 NH2-酰基奥司他韦类似物的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。

  DOI：

  10.3390/ph14040371
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑甲酸乙酯 、 2-碘代甲苯 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-(o-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效神经氨酸酶抑制剂的吡唑基 NH2-酰基奥司他韦类似物的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。

  DOI：

  10.3390/ph14040371

文献信息

• Unveiling Potent Photooxidation Behavior of Catalytic Photoreductants
  作者：Karina Targos、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c00399

  日期：2021.3.24

  We describe a photocatalytic system that reveals latent photooxidant behavior from one of the most reducing conventional photoredox catalysts, N-phenylphenothiazine (PTH). This aerobic photochemical reaction engages difficult to oxidize feedstocks, such as benzene, in C(sp2)–N coupling reactions through direct oxidation. Mechanistic studies are consistent with activation of PTH via photooxidation and

  我们描述了一种光催化系统，该系统揭示了最具还原性的传统光氧化还原催化剂之一N-苯基吩噻嗪 ( PTH ) 的潜在光氧化行为。这种有氧光化学反应通过直接氧化在 C(sp 2 )-N 偶联反应中参与难以氧化的原料，如苯。机理研究与通过光氧化激活PTH和路易斯酸助催化剂清除在该过程中不可避免地形成的抑制剂一致。
• Pyrazole Derivatives as P2X7 Modulators
  申请人：Beswick Paul John

  公开号：US20110046137A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: The pyrazole derivatives of formula (I) or salts thereof modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor (P2X7 receptor antagonists). The invention also relates to the use of such compounds or salts, or pharmaceutical compositions thereof, in the treatment or prevention of disorders/diseases mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：公式(I)的吡唑衍生物或其盐调节P2X7受体功能，能够拮抗ATP在P2X7受体上的作用（P2X7受体拮抗剂）。本发明还涉及使用这些化合物或盐，或其制剂在治疗或预防由P2X7受体介导的疾病/紊乱，例如疼痛，炎症或神经退行性疾病。
• Arene C–H Amination with <i>N</i>-Heteroarenes by Catalytic DDQ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00293

  日期：2023.5.5

  has an oxidation potential of 2.48 V (vs SCE), was functionalized by pyrazoles, triazoles, tetrazoles, purines, and tert-butoxycarbonyl amine. Arenes underwent amination via a combination of ultraviolet (UV) light and a DDQ photocatalyst without a typical co-oxidant. Although the mechanism remains an open question, DDQH2, which is generated from DDQ after oxidation, is reactivated to DDQ under UV light

  描述了使用催化量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 光催化剂进行的芳烃 C-H 胺化反应。苯的氧化电位为 2.48 V（相对于 SCE），被吡唑、三唑、四唑、嘌呤和叔丁氧基羰基胺官能化。在没有典型助氧化剂的情况下，芳烃通过紫外 (UV) 光和 DDQ 光催化剂的组合进行胺化。虽然该机制仍然是一个悬而未决的问题，但在 DDQ 氧化后产生的 DDQH 2在紫外光照射条件下被重新激活为 DDQ，这可能是在外来 O 2和/或作为末端氧化剂的溶剂的帮助下进行的。这个系统。
• Organic photoredox-catalyzed oxidative azolation of unactivated fluoroarenes
  作者：Guodong Ju、Yalong Li、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/d3ob01041d

  日期：——

  6-triphenylpyrrolium tetrafluoroborate (TPT) is used as an organic photocatalyst for the nucleophilic aromatic substitution of unactivated fluoroarenes with pyrazole derivatives (SNAr) to form azole arenes. The use of organic photoredox catalysis enables the easy operation of this method under mild conditions. Various fluorinated aromatic compounds are suitable electrophiles for this transformation.

  廉价且市售的 2,4,6-三苯基吡咯四氟硼酸盐 (TPT) 被用作有机光催化剂，用于用吡唑衍生物 (SN Ar) 亲核芳香取代未活化的氟芳烃以形成唑芳烃。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下易于操作。各种氟化芳香族化合物是适合该转化的亲电子试剂。
• Dicationic Acridinium/Carbene Hybrids as Strongly Oxidizing Photocatalysts
  作者：Samaresh C. Sau、Matthias Schmitz、Chris Burdenski、Marcel Baumert、Patrick W. Antoni、Christoph Kerzig、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c12766

  日期：2024.2.7

  photocatalysts, the hybrid photocatalysts reported here feature a reversible two-electron redox system with regular or inverted redox potentials for the two-electron transfer. The different oxidation states could be isolated and structurally characterized supported by NMR, EPR, and X-ray analysis. Mechanistic experiments employing time-resolved emission and transient absorption spectroscopy unambiguously

  描述了基于双阳离子吖啶鎓/卡宾杂化物的有机强氧化光催化剂的新设计概念。提出了此类杂化物的高度模块化合成，并且双阳离子在直接氧化C-N偶联中用作新型、定制的光氧化还原催化剂。在优化的条件下，苯甚至缺电子芳烃可以被氧化并与一系列N杂环偶联，每次催化转换产生一个低能光子，产率很高到极好，而常用的吖啶鎓光催化剂无法完成这一任务。具有挑战性的氧化步骤。与传统的光催化剂相比，本文报道的混合光催化剂具有可逆的双电子氧化还原系统，具有用于双电子转移的规则或反转的氧化还原电位。通过 NMR、EPR 和 X 射线分析，可以分离不同的氧化态并进行结构表征。采用时间分辨发射和瞬态吸收光谱的机械实验明确揭示了我们性能最佳的催化剂（+2.5 V vs SCE）的突出激发态潜力，并为机械关键步骤和中间体提供了证据。