((4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯基)乙炔)三异丙基硅烷 | 176977-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯基)乙炔)三异丙基硅烷
• 英文名称: ((4-((4-ethynylphenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: [[4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]triisopropylsilane；HCCC6H4-4-CCC6H4-4-CCSi(iPr)3；2-[4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 176977-37-0
• 化学式: C₂₇H₃₀Si
• 分子量: 382.621
• InChiKey: XOLMKMLTVIBISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯基)乙炔)三异丙基硅烷 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((4-((4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯基)乙炔)苯基)乙炔)三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  不同长度的共价连接的锌/游离碱卟啉二聚体的几何同质系列；设计、合成和表征

  摘要：

  单线态激发能量转移 SEET 可以通过桥介导，通过超交换机制连接能量供体和受体。中介效率取决于供体和桥的第一激发态之间的能量差 DEDB 以及供体 - 受体距离 RDA。我们之前已经构建了一系列供体-桥-受体 DBA 系统，这些系统使我们能够研究 SEET 如何依赖于 DEDB。为了将这项研究扩展到第二个维度，即距离相关性，构建了一系列新的 DBA 系统。该系列基于与之前系列中的供体-受体对相同的锌/游离碱卟啉对。它们的相对方向也被保留了下来。与我们的第一个系列相比，后者中的琴桥长度各不相同。桥是低聚（亚苯基乙炔基）亚苯基（OPE）结构，并且长度通过增加no来系统地改变。1 到 4 的亚苯基乙炔单元。为了获得高质量的样品，DBA 系统通过构建块方法组装，其中锌和游离碱卟啉在 9 月引入。使用 Heck 炔基化。OPE 结构作为介体和支架的性能在单线态激发态能量和灵活性方面进行了讨论。第一次，当将局部

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600240
• 作为产物：
  描述：

  (4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((4-((4-乙炔苯基)乙炔)苯基)乙炔)三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  不同长度的共价连接的锌/游离碱卟啉二聚体的几何同质系列；设计、合成和表征

  摘要：

  单线态激发能量转移 SEET 可以通过桥介导，通过超交换机制连接能量供体和受体。中介效率取决于供体和桥的第一激发态之间的能量差 DEDB 以及供体 - 受体距离 RDA。我们之前已经构建了一系列供体-桥-受体 DBA 系统，这些系统使我们能够研究 SEET 如何依赖于 DEDB。为了将这项研究扩展到第二个维度，即距离相关性，构建了一系列新的 DBA 系统。该系列基于与之前系列中的供体-受体对相同的锌/游离碱卟啉对。它们的相对方向也被保留了下来。与我们的第一个系列相比，后者中的琴桥长度各不相同。桥是低聚（亚苯基乙炔基）亚苯基（OPE）结构，并且长度通过增加no来系统地改变。1 到 4 的亚苯基乙炔单元。为了获得高质量的样品，DBA 系统通过构建块方法组装，其中锌和游离碱卟啉在 9 月引入。使用 Heck 炔基化。OPE 结构作为介体和支架的性能在单线态激发态能量和灵活性方面进行了讨论。第一次，当将局部

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600240

文献信息

• Sequential catalytic synthesis of rod-like conjugated poly-ynes
  作者：Olivier Lavastre、Laurence Ollivier、Pierre H. Dixneuf、Sourisak Sibandhit

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00240-2

  日期：1996.4

  Several poly-ynes X-[C≡C-C6H4-]nC≡C-SiiPr3 (X = H, SiMe3) with controlled length (n = 1, 2, 3, 4) have been prepared from the easily accessible 4-trimethylsilylethynyl iodobenzene by using iterative and convergent methods based on both Pd/Cu catalysed C-C cross-coupling and selective desilylation reactions.

  几个聚炔X- [C≡CC 6 ħ 4 - ] Ñ C≡C-硅我镨3（X = H，森达3）具有受控的长度（N = 1，2，3，4）已经从制备通过基于Pd / Cu催化的CC交叉偶联和选择性脱甲硅基反应的迭代和收敛方法，可轻松获得4-三甲基甲硅烷基乙炔基碘苯。
• A synthetic approach to a molecular crank mechanism: toward intramolecular motion transformation between rotation and translation
  作者：Erika Okuno、Shuichi Hiraoka、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1039/b926154k

  日期：——

  A molecular crank mechanism that enables transformation between rotational and translational motions was designed and synthesized. This molecule consists of a molecular ball bearing as the rotational part in which two disk-shaped rotors can rotate relative to each other through ligand exchange and flipping motion, and a [2]rotaxane as a translational part in which an axle molecule can move back-and-forth

  设计并合成了一种能够在旋转运动和平移运动之间进行转换的分子曲柄机制。该分子由分子球轴承作为旋转部分，其中两个盘形转子可以通过配体交换和翻转运动相对彼此旋转，而[2]轮烷作为平移部分，其中轴分子可以向后移动。通过冠醚基大环的空腔来回移动。1 H NMR分析表明这两个运动相互影响。
• Solvent and Base Dependence of Copper-Free Palladium-Catalyzed Cross-Couplings between Terminal Alkynes and Arylic Iodides:  Development of Efficient Conditions for the Construction of Gold(III)/Free-Base Porphyrin Dimers
  作者：Thomas Ljungdahl、Karin Pettersson、Bo Albinsson、Jerker Mårtensson

  DOI：10.1021/jo052423v

  日期：2006.2.1

  In this paper, our attempts to optimize the Heck alkynylation (copper-free Sonogashira) reaction are presented. An efficient copper-free coupling protocol was needed for the synthesis of gold/zinc porphyrin dimers because previous methods had failed. Previous studies have usually focused on ligands, whereas this work focuses on the choice of solvent and base. The catalytic system throughout the investigation

  在本文中，我们提出了优化Heck烷基化（无铜Sonogashira）反应的尝试。金/锌卟啉二聚体的合成需要有效的无铜偶联方案，因为先前的方法失败了。以前的研究通常集中在配体上，而这项工作集中在溶剂和碱的选择上。在整个研究过程中，催化体系是由稳定的前体[Pd 2（dba）3 ·CHCl 3形成的与配体三苯ar，一种易于处理的，空气稳定的配体一起使用。进行了模型研究，以检查Heck炔基化对溶剂和碱的依赖性。事实证明，最成功的改性方法是添加甲醇作为助溶剂，同时结合亲核叔碱。据推测，甲醇添加剂的成功是由于存在以电荷分离的过渡态为特征的速率确定的去质子化步骤而引起的。最后，介绍了使用这些新条件的一系列卟啉系统的高收率和成功合成。第一次，金卟啉底物可以有效地在Heck烷基化反应中偶联。
• Hindered fluorescence quenching in an insulated molecular wireThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Peter N. Taylor、Andrew J. Hagan、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/b306727k

  日期：——

  fluorescence quenching using three different electron-acceptors (methyl viologen 13(2+), dipropyl-4,4'-bipyridinium disulfonate 14 and anthraquinone-2,6-disulfonate 15(2-)) shows that the threaded cyclophanes inhibit electron-transfer from the excited state of the dumbbell by steric shielding, and by electrostatic shielding in the case of methyl viologen.

  使用水性Glaser偶联剂已经制备了在1（2）内的[3]轮烷2，其由穿过两个阳离子环烷基1（2+）的阴离子亚苯基亚乙炔基哑铃2（4-）组成。使用三种不同的电子受体（甲基紫精13（2+），二丙基-4,4'-联吡啶二磺酸盐14和蒽醌-2,6-二磺酸盐15（2-））进行荧光猝灭的Stern-Volmer分析显示，带螺纹的Cyclphanes通过空间屏蔽，以及在甲基紫精的情况下通过静电屏蔽，抑制了来自哑铃激发态的电子转移。
• Synthesis of C 1- and C 3ν-Symmetric Porphyrin Trimers Based on Triphenylmethane Cores
  作者：Cyril A. Papamicaël、Olivier Mongin、Albert Gossauer

  DOI：10.1007/s00706-007-0629-y

  日期：2007.8

  This work describes the synthesis of a new class of tripodaphyrin derivatives with a triphenylmethane core. Both C-1- and C-3 nu-symmetric tetrahedral large molecules with covalently linked rigid elements were obtained.