1-(phenanthren-9-yl)cyclohexan-1-ol | 10468-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(9-Phenanthryl)-1-cyclohexanol；1-phenanthren-9-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 10468-81-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: LJOLNWJDSJIHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)cyclohexan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenanthren-9-ylcyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-(phenanthren-9-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移启用 C-C 键裂解进行远程镍催化交叉耦合芳基化

  摘要：

  碳-碳和碳-杂原子键形成的交叉偶联反应在现代化学合成中具有重要意义。除了涉及预先形成或预先激活的偶联伙伴的经典交叉偶联外，最近在使用氢原子转移反应选择性、直接偶联丰富的脂肪族碳氢键方面取得了突破，其中键离解能是热力学驱动力. 由于键惰性，更具挑战性的碳-碳键活化仍然相当不发达。在此处，我们报告了一种温和而通用的策略，用于通过光氧化还原介导的多位点协调质子电子转移 (MS-PCET) 和镍催化的组合，激活多种易于获得的环醇，用于酮的远程和位点特异性芳基化. 当前的交叉偶联随着使用键解离自由能 (BDFE) 作为热力学驱动力的烷氧基的产生而进行。随后，由 CC 裂解形成的远程碳中心自由基与镍催化循环合并，形成具有挑战性的 C(sp3)-C(sp2) 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12490

文献信息

• Remote Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Arylation via Proton-Coupled Electron Transfer-Enabled C–C Bond Cleavage
  作者：Long Huang、Tengfei Ji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b12490

  日期：2020.2.19

  carbon-carbon bond activation is still rather underdeveloped due to the bond inertness. Herein, we report a mild and general strategy for the activation of a diverse set of readily available cyclic alcohols for the remote and site-specific arylation of ketones via the combination of photoredox-mediated multisite concerted proton-electron transfer (MS-PCET) and nickel catalysis. The current cross-coupling proceeds

  碳-碳和碳-杂原子键形成的交叉偶联反应在现代化学合成中具有重要意义。除了涉及预先形成或预先激活的偶联伙伴的经典交叉偶联外，最近在使用氢原子转移反应选择性、直接偶联丰富的脂肪族碳氢键方面取得了突破，其中键离解能是热力学驱动力. 由于键惰性，更具挑战性的碳-碳键活化仍然相当不发达。在此处，我们报告了一种温和而通用的策略，用于通过光氧化还原介导的多位点协调质子电子转移 (MS-PCET) 和镍催化的组合，激活多种易于获得的环醇，用于酮的远程和位点特异性芳基化. 当前的交叉偶联随着使用键解离自由能 (BDFE) 作为热力学驱动力的烷氧基的产生而进行。随后，由 CC 裂解形成的远程碳中心自由基与镍催化循环合并，形成具有挑战性的 C(sp3)-C(sp2) 键。
• Organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols
  作者：Qingyao Zhang、Wanqiang Yuan、Yingbo Shi、Fei Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153787

  日期：2022.5

  An organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols is reported. This reaction proceeds the radical ring-opening in a photocatalytic system without metal catalysis under mild conditions, followed by the formation of the remote C(sp3)-SeCF3 bond in the presence of PhSO2SeCF3. The reaction brings out highly reactive to prepare trifluoromethylselenolated carbonyl compounds

  报道了环烷醇的有机光催化开环/远程三氟甲基硒化。该反应在温和条件下在没有金属催化的光催化体系中进行自由基开环，然后在PhSO 2 SeCF 3存在下形成远程C(sp 3 )-SeCF 3键。该反应制备出高反应性的三氟甲基硒化羰基化合物，适用于多种芳环醇，同时兼容不同的环系，收率高，其中26个实例，最高分离收率93%。
• Electrochemical Deconstructive Functionalization of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Mishra Deepak Hareram、Albara A. M. A. El Gehani、James Harnedy、Alex C. Seastram、Andrew C. Jones、Matthew Burns、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01552

  日期：2022.6.3

  Herein, we report a new electrochemical method for alkoxy radical generation from alcohols using a proton-coupled electron transfer (PCET) approach, showcased via the deconstructive functionalization of cycloalkanols. The electrochemical method is applicable across a diverse array of substituted cycloalkanols, accessing a broad range of synthetically useful distally functionalized ketones. The orthogonal

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。
• Amidative β-Scission of Alcohols Enabled by Dual Catalysis of Photoredox Proton-Coupled Electron Transfer and Inner-Sphere Ni-Nitrenoid Transfer
  作者：Hyeyun Keum、Harin Ryoo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.3c11813

  日期：2024.1.10

  The photoredox/Ni dual catalysis is an appealing strategy to enable unconventional C–heteroatom bond formation. While significant advances have been achieved using this system, intermolecular C(sp3)–N bond formation has been relatively underdeveloped due to the difficulty in C(sp3)–N reductive elimination. Herein, we present a new mechanistic approach that utilizes dioxazolones as the Ni(II)-nitrenoid

  光氧化还原/镍双重催化是一种很有吸引力的策略，可以形成非常规的 C-杂原子键。虽然使用该系统已经取得了重大进展，但由于 C(sp 3 )-N 还原消除的困难，分子间 C(sp 3 )-N 键的形成相对不发达。在此，我们提出了一种新的机制方法，利用二恶唑酮作为 Ni(II)-氮烯类前体，通过将质子耦合电子转移 (PCET) 与镍催化相结合来捕获碳中心自由基，从而使用醇形成合成通用的N-烷基酰胺。基于机理研究，提出 (κ 2 - N , O )Ni(II)-氮烯类物质的参与捕获光氧化还原 PCET 诱导的烷基自由基，从而在 C(sp 3 )–N 键的形成中发挥关键作用形成。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。