6-benzoyl-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-carbonitrile | 116944-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-benzoyl-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-carbonitrile
• 英文别名: 6-benzoyl-3-phenyl-7H-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-carbonitrile
• CAS: 116944-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆O
• 分子量: 328.333
• InChiKey: XUUOPPKXGBQNLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  598.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[Cyano-(5-formylamino-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo-[4,5-d]pyrimidine 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到6-benzoyl-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolo(4,5-d)pyrimidines. XII. Reactions of 6-Benzoyl-6,7-dihydro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidines(Triazolopyrimidine Reissert Compounds) with Acid, Base, and Electrophile.
  作者：Ken-ichi TANJI、Susumu SATO、Yoshihiko KANAMARU、Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.513

  日期：——

  In the treatment of 6-benzoyl-6, 7-dihydro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-7-carbonitrile (1, triazolo-pyrimidine Reissert compound) and 6-benzoyl-6, 7-dihydro-5-methyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-7-carbonitrile (2, 5-methyltriazolopyrimidine Reissert compound) with an acid, the ring fission of the pyrimidine ring proceeded to give the triazole derivatives (3-7). Alkaline hydrolysis of 2 and 1 gave 5-metyl-3-phenyl- (10) and 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (9), respectively. The anions, generated from 1 and 2 with sodium hydride (NaH), underwent aromatization to give the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-7-carbonitriles (12 and 14). Compounds 1 and 2 reacted with arylaldehydes in the presence of NaH to give corresponding 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidin-7-ylmethyl benzoates (15 and 17).

  在用酸处理6-苯甲酰基-6, 7-二氢-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-腈（1，三唑嘧啶Reissert化合物）和6-苯甲酰基-6, 7-二氢-5-甲基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-腈（2，5-甲基三唑嘧啶Reissert化合物）时，嘧啶环开环反应得到了三唑衍生物（3-7）。2和1的碱水解分别得到了5-甲基-3-苯基-（10）和3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（9）。由1和2与氢化钠（NaH）生成的阴离子发生了芳构化，得到了3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-腈（12和14）。化合物1和2在NaH存在下与芳香醛反应，得到了相应的3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-7-基甲基苯甲酸酯（15和17）。
• HIGASHINO, TAKEO;SATO, SUSUMU;MIYASHITA, AKIRA;KATORI, TATSUHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4803-4812
  作者：HIGASHINO, TAKEO、SATO, SUSUMU、MIYASHITA, AKIRA、KATORI, TATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——