1-(3-vinyl-1H-indol-1-yl)ethanone | 65037-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-vinyl-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-3-vinyl-indole；1-Acetyl-3-vinylindol；1-acetyl-3-vinyl-1H-indole；1-(3-ethenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 65037-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: GEIIEGKUICLWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-vinyl-1H-indol-1-yl)ethanone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二苯硒醚 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-4-azido-3-(p-tolylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈基促进的烯烃亲电反应催化对映选择性构建手性 γ-叠氮腈

  摘要：

  公开了一种通过手性硫化物催化烯丙腈的不对称亲电硫代叠氮化反应构建对映体富集的γ-叠氮腈的有效方法。各种缺电子和富电子芳基、杂环芳基和烷基取代基都适用于烯丙腈的底物。反应的区域选择性、对映选择性和非对映选择性都非常出色。作为通用的平台分子，所获得的手性γ-叠氮腈可以很容易地转化为其他方法不易获得的高附加值手性分子。对照实验表明，烯丙腈基团对于控制反应的反应性和对映选择性非常重要，从而产生广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02650
• 作为产物：
  描述：

  N-<4'-(1"-piperidino)-but-2'-ynyl>-2-iodoacetanilide 在 palladium diacetate 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-(3-vinyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。乙烯基钯物种捕获氢化物离子。

  摘要：

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80488-8

文献信息

• [4+2] versus [2+2] cycloadditions with 1-ethoxyethene and heterocyclic aldehydes; formation of vinyl compounds
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne-Sophie Bourlot、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00551-m

  日期：1995.5

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of ethoxyethene with heterocyclic aldehydes afforded a mixture of cycloadducts and vinyl compounds resulting from a competing [2+2] pathway.

  逆电子需求乙氧基乙烯与杂环醛的Diels-Alder反应提供了竞争性[2 + 2]途径产生的环加合物和乙烯基化合物的混合物。
• Oxytrifluoromethylation of multiple bonds using copper catalyst under mild conditions
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.134

  日期：2012.10

  Oxytrifluoromethylation reaction of styrene derivatives and alkynes with external and internal oxygen nucleophiles, catalyzed by copper (I) salts under mild conditions, was developed. Direct formation of a β-trifluoromethylstyrene derivative from a styrene derivative was also achieved by the reaction in the presence of a Brønsted acid. Further transformation of the oxytrifluoromethylated products was

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。
• Use of 2-phenylene diamine derivatives for the treatment of infections
  申请人：——

  公开号：US20030036532A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein n=0-3; R 1 , R 2 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, acyl; R 3 =H, halogen, alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, acyl, CN, NO 2 , R 4 —X—; R 4 =H, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, acyl; X=NH, O, S, SO 2 , NHSO 2 , OSO 2 , and A, B, C=organic groups. The inventive compounds are used for the prophylaxis and the therapeutic treatment of infectious processes, especially of infectious processes caused by parasites. The invention further relates to medicaments that contain the inventive compounds.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中n=0-3；R1、R2=H、烷基、芳基、杂环芳基、酰基；R3=H、卤素、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基、CN、NO2、R4—X—；R4=H、烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、酰基；X=NH、O、S、SO2、NHSO2、OSO2，以及A、B、C=有机基团。这些新颖化合物可用于预防和治疗感染过程，特别是由寄生虫引起的感染过程。该发明还涉及含有这些新颖化合物的药物。
• Heck reaction on protected 3-alkyl-1,2-dien-1-ols: an approach to substituted 3-alkenylindoles, 2-alkoxy-3-alkylidene-2,3-dihydrobenzofuranes and -indolidines
  作者：Tommaso Boi、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Silvia Tabasso、Antonio Toppino、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b925550h

  日期：——

  A phosphine-free annulation reaction has been exploited for the preparation of substituted 3-alkenylindoles, 2-alkoxy-3-alkylidene-2,3-dihydrobenzofuranes and -indolidines in good to excellent yields. This has been done by reaction of protected 3-alkyl-1,2-dienols with o-iodophenols or protected o-iodoanilines. Two different heterocyclic skeletons were obtained, depending on the electron-donating properties of the heteroatom involved in the annulation process.

  利用无磷环化反应制备了取代的 3-烯基吲哚、2-烷氧基-3-亚烷基-2,3-二氢苯并呋喃和吲哚啉，收率从良好到极佳。这是通过受保护的 3-烷基-1,2-二烯醇与邻碘苯酚或受保护的邻碘苯胺反应实现的。根据参与环化过程的杂原子的电子供能特性，可以得到两种不同的杂环骨架。
• [DE] AMIDE DES CYSTEINS ALS INHIBITOREN DER FARNESYLTRANSFERASE<br/>[EN] CYSTEINE AMIDES AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE LA CYSTEINE COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYLTRANSFERASE
  申请人：KNOELL HANS FORSCHUNG EV

  公开号：WO2000027803A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) mit inhibitorischen Wirkungen auf die Farnesyltransferase. Einige dieser Verbindungen zeigen eine in vitro Hemmung der Farnesyltransferase bei Konzentrationen < 1 νM. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel (I), worin n = 0 - 3; R1, R2 = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl; R3 = H, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl, Acyl, CN, NO¿2?, R?4-X-; R4¿ = H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl, Acyl; X = NH, O, S, SO¿2?, NHSO2, OSO2, und A, B, C = organische Reste sind.

  本发明涉及式(I)的连接物，具有对法尼西尔转移酶的抑制作用。其中一些化合物在<1νM的浓度下显示出体外对法尼西尔转移酶的抑制作用。本发明的化合物具有通式(I)，其中n = 0-3; R1，R2 = H，烷基，芳基，杂环芳基，酰基; R3 = H，卤素，烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，酰基，CN，NO¿2?，R?4-X-; R4¿= H，烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，酰基; X = NH，O，S，SO¿2?，NHSO2，OSO2，且A，B，C = 有机基。