1-乙烯基-4-(三氟甲氧基)苯 | 1736-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙烯基-4-(三氟甲氧基)苯
• 英文名称: 1-(trifluoromethoxy)-4-vinylbenzene
• 英文别名: 4-ethenylphenyl trifluoromethyl ether；p-trifluoromethoxystyrene；4-(trifluoromethoxy)styrene；1-ethenyl-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1736-08-9
• 化学式: C₉H₇F₃O
• mdl: MFCD22413864
• 分子量: 188.149
• InChiKey: ILXXIIUTXCYKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-4-(三氟甲氧基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  无机次磷酸钠合成β-羟基氢膦酸

  摘要：

  以绿色、廉价、安全的无机盐连二磷酸钠为磷源，在三氟甲磺酸银作为催化剂存在下，通过易得环氧化物的开环反应，报道了一种制备β-羟基氢膦酸衍生物的有效方法。该反应操作简单，具有优异的选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1055/a-2133-1963
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以5.30 g的产率得到1-乙烯基-4-(三氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：其中每个符号如规范中所述，或其盐具有PDE2A抑制作用，并且可用作精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的预防或治疗药物。

  公开号：

  US20160159808A1

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Silver-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroxyfluorination of Styrenes
  作者：Yan Li、Xiaohuan Jiang、Chaoyue Zhao、Xiaoning Fu、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03529

  日期：2017.3.3

  A silver-catalyzed radical hydroxyfluorination of styrenes with Selectfluor and H2O has been explored with exclusive anti-Markovnikov-type regioselectivity, thus affording vicinal fluorohydrins with regioselectivities opposite that of noncatalyzed processes. This reaction is operationally simple, scalable under mild conditions. The mechanism studies and DFT calculations revealed that the reaction go

  已经研究了具有Selectfluor和H 2 O的银催化苯乙烯的自由基羟基氟化，具有排他性的反马尔科夫尼科夫型区域选择性，从而提供了邻位氟代醇，其区域选择性与非催化过程相反。该反应操作简单，在温和条件下可扩展。机理研究和DFT计算表明，反应经历了根本机理。
• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• Metalloradical activation of carbonyl azides for enantioselective radical aziridination
  作者：Xavier Riart-Ferrer、Peng Sang、Jingran Tao、Hao Xu、Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.03.001

  日期：2021.4

  The carbonyl azide TrocN3 (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide) is a potent nitrogen radical precursor for radical olefin aziridination via Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin proves to be an efficient catalyst that can activate TrocN3 at room temperature to aziridinate various styrene derivatives, providing

  羰基叠氮化物 TrocN 3 (2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物) 是一种有效的氮自由基前体，可通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 进行自由基烯烃氮丙啶化。D 2 -对称手性氨基卟啉 3,5-Di t Bu-QingPhyrin的钴 (II)配合物被证明是一种有效的催化剂，可以在室温下激活 TrocN 3以氮丙啶化各种苯乙烯衍生物，提供手性N-羰基氮丙啶的高产率和优异的对映选择性。新的基于 Co(II) 的催化体系甚至可以实现缺电子烯烃的不对称氮丙啶化，例如丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯。除了容易去除Troc基团以生成未保护的氮丙啶外，所得的N -Troc-氮丙啶还可以被不同类型的亲核试剂有效打开，得到一系列具有优异立体定向性的手性胺衍生物。几条计算和实验证据支持 Co(II) 催化烯烃氮丙啶化的潜在逐步自由基机制。这是第一个使用羰基叠氮化物作为氮源的不对称分子间烯烃叠氮的例子。
• Tandem synthesis of aromatic amides from styrenes in water
  作者：Pratima A. Sathe、Aniket S. Karpe、Aniket A. Parab、Babasao S. Parade、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.021

  日期：2018.7

  one-pot synthesis of aromatic amides has been reported from styrenes in the presence of N-bromosuccinimide and iodine by using aqueous ammonia in water. The reaction proceeds through the formation of α-bromoketone as an intermediate in the presence of NBS and water. α-Bromoketone on reaction with iodine forms bromodiiodoketone which on nucleophilic substitution with aqueous ammonia gives aromatic amide. Substituted

  据报道，在N-溴琥珀酰亚胺和碘的存在下，通过在水中使用氨水，苯乙烯可以方便地一锅合成芳族酰胺。该反应通过在NBS和水的存在下形成中间体α-溴酮来进行。与碘反应时，α-溴酮形成溴二碘酮，在被氨水亲核取代后会生成芳香酰胺。以高收率获得具有宽官能团相容性的取代的芳族酰胺。