N-((3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-2-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamide | 1623752-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-((3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-2-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl]-2-(2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl)acetamide；N-[(3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]-2-(2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl)acetamide
• CAS: 1623752-66-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₄O₃
• 分子量: 455.311
• InChiKey: PMYJRQBPSABAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 N-((3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-2-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶家族组织蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评价，其中的抑制剂含有1,4-苯二氮卓骨架。

  摘要：

  通过对先前开发的抑制剂进行优化研究，开发出了具有抗胰锥虫和抗疟疾活性的新型木瓜蛋白酶组织蛋白酶L样半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在目前的工作中，我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，目的是开发具有简化且可合成的结构更强的抗寄生虫活性的新类似物。通过修饰或什至消除附加在苯并二氮杂pine骨架的C3原子上的侧链，大大简化了模型化合物的结构。此外，在苯二氮卓环和3-溴异恶唑啉部分之间插入一个适当长度的简单亚甲基间隔基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402079