5-(tosylmethyl)benzo[d][1,3]dioxole | 77853-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tosylmethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 77853-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: PWQNKYMOFIVKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tosylmethyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(tosylmethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通用和实用的苄基铵盐与磺酰肼的磺酰化反应，用于合成砜

  摘要：

  已经开发出一种实用且有效的方法，该方法采用磺酰肼与苄基铵盐的无过渡金属交叉偶联，以Cs 2 CO 3为碱，在温和条件下合成苄基砜。该方案使用稳定且易于操作的偶联伙伴，并具有良好的底物相容性，从而可以高收率生产功能性苄砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151975

文献信息

• Synthesis of 4-Arylbutanenitriles
  作者：Ignacio H. Sánchez、María Antonieta Aguilar

  DOI：10.1055/s-1981-29334

  日期：——
• Synthesis of diarylcyclopropyl spirocyclic ketones
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Yi-Chia Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.056

  日期：2014.4

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of functionalized diarylcyclopropyl spirocyclic ketones 4 is developed. The efficient cyclopropanation route of the conjugated cyclic ketones 2 with sulfones 1 in the presence of NaH shows interesting molecular diversities. The reaction mechanism of the stereocontrolled cyclopropanations has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SANCHEZ I. H.; AGUILAR M. A., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 55-56
  作者：SANCHEZ I. H.、 AGUILAR M. A.

  DOI：——

  日期：——