3-(4-Hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 732979-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 732979-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AKBKUMRVOBEWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 生成 L-t-Hpp-cOH
  参考文献：
  名称：

  将新的构象受限的酪氨酸类似物掺入环状δ阿片受体选择性四肽（JOM-13）可增强δ受体结合亲和力和选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00101a030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 3-(4-Hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿片类阿片受体药效基团模型的开发。1.在环状δ受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM-13）中，构象受限的Tyr1替代。

  摘要：

  制备了一系列构象受限的δ阿片受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM 13）类似物，其中构象不稳定的Tyr残基被几种不太灵活的酪氨酸类似物所取代。在这些酪氨酸类似物中，有双环结构1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸（HO-Tic），2-氨基-6-羟基四氢萘-2-羧酸（Hat）和2 -氨基5-羟基茚满-2-羧酸（Hai），其中由于侧链对骨架的环化作用，绕Cα-Cβ和Cβ-Cγ键的旋转受到限制。还检查了类似物，其中酪氨酸被反式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（t-Hpp）或顺式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（c-Hpp）取代，其残基旋转C alpha-C beta，但不受C beta-Cγ的限制。t-Hpp1和c-Hpp1类似物都显示出与亲本含Tyr1的肽相似的delta受体结合亲和力，而D-Hat1，L-Hat1和L-Hai1类似物显示出较低的亲和力。对

  DOI：

  10.1021/jm00051a015

文献信息

• Substituted n-arylsulfonyl-proline derivatives as potent cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040102478A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or alpha4/beta7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, rhinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式（I）的化合物是VLA-4和/或alpha4/beta7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病，包括溃疡性结肠炎和克隆病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、鼻炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和1型糖尿病的治疗。
• SUBSTITUTED N-ARYLSULFONYL-PROLINE DERIVATIVES AS POTENT CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1389200A1

  公开（公告）日：2004-02-18
• EP1389200A4
  申请人：——

  公开号：EP1389200A4

  公开（公告）日：2007-03-28
• US6943180B2
  申请人：——

  公开号：US6943180B2

  公开（公告）日：2005-09-13
• [EN] SUBSTITUTED N-ARYLSULFONYL-PROLINE DERIVATIVES AS POTENT CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE N-ARYLSULFONYL-PROLINE SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS PUISSANTS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002074761A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or alpha4/beta7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.