2-(3'-chlorobenzoyl)methylbenzoic acid | 176972-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3'-chlorobenzoyl)methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(3-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzoic acid
• CAS: 176972-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: LDDWWBSSCROITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-chlorobenzoyl)methylbenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rama, Nasim H.; Iqbal; Rauf, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 338 - 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3'-chlorobenzoyl)methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rama, Nasim H.; Iqbal; Rauf, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 338 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of 2-(2-Oxo-2-Phenylethyl) Benzoic Acids from Dilithiated<i>Ortho-</i>Toluic Acid.
  作者：Tina S. Guion、Madlene U. Koller、Rene J. Lachicotte、Robin N. Rutledge、Karen C. Hildebran、Phuong H. Le、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397919608002615

  日期：1996.5

  Abstract ortho-Toluic acid was dimetalated with excess lithium diisopropylamide, and the resulting intermediate was condensed with a variety of aromatic esters to afford new substituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoic acids (ortho-phenacylbenzoic acids).

  摘要 用过量的二异丙基氨基锂对邻甲苯甲酸进行二金属化，所得中间体与多种芳香酯缩合得到新的取代的 2-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸（邻苯甲酰基苯甲酸）。
• Comparative kinetic studies on the alkaline hydrolysis of halogen substituted isocoumarins
  作者：HAFIZ BADARUDDIN AHMAD、MUHAMMAD ASLAM MALANA、MUHAMMAD YOUSAF、MUHAMMAD REHAN、MAZHAR ABBAS

  DOI：10.3906/kim-0906-75

  日期：——

  Kinetics of the hydrolysis of 3-(2'-chloro-6'-fluorobenzyl) isocoumarin (1), 3-(4'-fluorophenyl)isocoumarin (3), 3-(2'- fluorophenyl)isocoumarin (5), 3-(2'-chlorophenyl)isocoumarin (7), and 3-(4'-chlorophenyl)isocoumarin (9) were studied spectrophotometrically in the presence of aqueous solution of potassium hydroxide. The rates of hydrolyses for these isocoumarins were compared. The data for isocoumarin (1) were further investigated to probe the reaction mechanism. The dependence of pseudo-first order rate constant k_obs} on hydroxide ion concentration is fitted by the expression k_obs} = k_o + k_1[OH] + k_2 [OH]^2, showing the formation of monoanionic and dianionic tetrahedral intermediates during the course of reaction. The magnitude of k_o shows significant participation of solvent in the reaction mechanism.

  3-(2'-氯-6'-氟苄基)异香豆素 (1)、3-(4'-氟苯基)异香豆素 (3)、3-(2'-氟苯基)异香豆素 (5)、3 的水解动力学在氢氧化钾水溶液存在下，通过分光光度法研究了 -(2'-氯苯基)异香豆素 (7) 和 3-(4'-氯苯基)异香豆素 (9)。 比较这些异香豆素的水解速率。 进一步研究异香豆素 (1) 的数据以探讨反应机理。 伪一级速率常数 k_obs} 对氢氧根离子浓度的依赖性通过表达式 k_obs} = k_o + k_1[OH] + k_2 [OH]^2 拟合，显示单阴离子和双阴离子四面体中间体的形成反应过程中。 k_o 的大小表明溶剂在反应机理中的重要参与。