1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-((4-methoxy-3,5-dimethyl-)-2-pyridylmethyl)imidazolium chloride | 1377248-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-((4-methoxy-3,5-dimethyl-)-2-pyridylmethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-((4-methoxy-3,5-dimethyl-)2-pyridylmethyl)imidazolium chloride
• CAS: 1377248-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃O*Cl
• 分子量: 371.91
• InChiKey: NGPYHOXTQOWSCB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) chloride 、 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-((4-methoxy-3,5-dimethyl-)-2-pyridylmethyl)imidazolium chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到CuCl(IMes^Me2OMePic)
  参考文献：
  名称：

  具有大体积二齿 (N^C) 配体的聚合铜 (I)–NHC 配合物：合成和固态发光

  摘要：

  从带有大量氮供体的氯化咪唑开始，通过从水性反应介质中简单过滤，直接获得了一系列四种络合物，主要是[Cu(C^N)Cl] n配位聚合物作为发光物质，突出了简单、环保的方法，稳健且可重复的合成程序。此外，我们在最有效的例子中表明，氯化物可以很容易地被其他卤化物/拟卤化物（Br -、I -、NCS -、N 3 -）交换，从而在保留聚合结构的同时稍微调节发射颜色，除了对于获得二聚体的叠氮化物。化学分析、固态光致发光研究（包括单晶和合成的微晶粉末的量子产率测量和 X 射线衍射）的结合强调了聚合物发光物质确实是通过简单过滤直接获得的，并且没有发生重大改变。再结晶时观察到结构。所有聚合物复合物的样品都表现出对空气氧化的显着稳定性，在储存几个月后仍保持不变，并且即使在 100°C 热处理 24 小时后也部分保留其光致发光特性。

  DOI：

  10.1039/d3dt01669b
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-((4-methoxy-3,5-dimethyl-)-2-pyridylmethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有大体积二齿 (N^C) 配体的聚合铜 (I)–NHC 配合物：合成和固态发光

  摘要：

  从带有大量氮供体的氯化咪唑开始，通过从水性反应介质中简单过滤，直接获得了一系列四种络合物，主要是[Cu(C^N)Cl] n配位聚合物作为发光物质，突出了简单、环保的方法，稳健且可重复的合成程序。此外，我们在最有效的例子中表明，氯化物可以很容易地被其他卤化物/拟卤化物（Br -、I -、NCS -、N 3 -）交换，从而在保留聚合结构的同时稍微调节发射颜色，除了对于获得二聚体的叠氮化物。化学分析、固态光致发光研究（包括单晶和合成的微晶粉末的量子产率测量和 X 射线衍射）的结合强调了聚合物发光物质确实是通过简单过滤直接获得的，并且没有发生重大改变。再结晶时观察到结构。所有聚合物复合物的样品都表现出对空气氧化的显着稳定性，在储存几个月后仍保持不变，并且即使在 100°C 热处理 24 小时后也部分保留其光致发光特性。

  DOI：

  10.1039/d3dt01669b

文献信息

• Cationic Gold Catalysis with Pyridine-Tethered Au(III) NHC-Carbenes: An Experimental and DFT Computational Study
  作者：Mikko Muuronen、Jesus E. Perea-Buceta、Martin Nieger、Michael Patzschke、Juho Helaja

  DOI：10.1021/om3003027

  日期：2012.6.11

  A novel strategy is developed to produce catalytically active cationic Au(III) species by pyridine-tethered NHC complexes. The catalytic properties of two NHC complexes, equipped with distinct pyridine moieties, were studied for two catalytic benchmark reactions, the cycloisomerization of alkynylfurans to isobenzofuranoles and o-alkynylanilines to indoles. Optimal catalytic results were obtained employing a complex tethered with an electron-rich, p-methoxy-substituted pyridine. The catalysis showed high selectivity, yielding clean product conversions, while the catalytic TONs achieved in the studied reactions are well comparable with the ones reported in the literature for silver salt-activated Au(I) NHC carbene catalysts. Computational results at the DFT level support the hypothesis that equilibrating ionic complexes are the plausible catalytically active species. Computational inspection of the energetics and molecular orbital involved in the reaction reveals that the ionic state is more favored in the AuCl3NHC complex equipped with the electron-rich pyridine.