5-巯基-1-甲基-4-硝基咪唑 | 6339-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-巯基-1-甲基-4-硝基咪唑
• 中文别名: 硫唑嘌呤EP杂质D
• 英文名称: 1-methyl-4-nitro-5-mercaptoimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-nitro-5-imidazolethiol；1-methyl-4-nitroimidazole-5-thiol；3-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-thiol；4-Nitro-5-mercapto-1-methyl-imidazol；5-Mercapto-1-methyl-4-nitro-imidazol；5-Mercapto-1-methyl-4-nitroimidazole；3-methyl-5-nitroimidazole-4-thiol
• CAS: 6339-54-4
• 化学式: C₄H₅N₃O₂S
• 分子量: 159.169
• InChiKey: DPGGDVPPQMXEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 5-巯基-1-甲基-4-硝基咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-(3-Methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基1-甲基-4-硝基-5-咪唑基砜的受控氧化合成

  摘要：

  由硫化物前体合成了带有半琥珀酰氨基侧基的芳基咪唑基砜，用于与生物聚合物的运输系统偶联。过氧化物影响的硫的氧化反应总是伴随着羧酰胺基团的裂解氧化为硝基官能团，该过程可以通过仔细控制反应条件而最小化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230425
• 作为产物：
  描述：

  硫唑嘌呤 生成 5-巯基-1-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, R. L.;KUMAR, MUNISH;SINGLA, R. K.;SINGH, SARANJIT, INDIAN J. PHARM. SCI., 49,(1987) N 5, 169-171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GUPTA, R. L.;KUMAR, MUNISH;SINGLA, R. K.;SINGH, SARANJIT, INDIAN J. PHARM. SCI., 49,(1987) N 5, 169-171
  作者：GUPTA, R. L.、KUMAR, MUNISH、SINGLA, R. K.、SINGH, SARANJIT

  DOI：——

  日期：——
• A controlled-oxidation synthesis of substituted aryl 1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl sulfones
  作者：Ned D. Heindel、C. Jeffrey Lacey、Roger Egolf、Belle N. Mease、Keith J. Schray

  DOI：10.1002/jhet.5570230425

  日期：1986.7

  Aryl imidazolyl sulfones bearing pendant hemisuccinamido groups for conjugation to biopolymer transport systems were synthesized from sulfide precursors. The peroxide-effected oxidation at sulfur was invariably accompanied by some cleavage-oxidation of the carboxamido groups to nitro functionalities, a process which could be minimized by careful control of the reaction conditions.

  由硫化物前体合成了带有半琥珀酰氨基侧基的芳基咪唑基砜，用于与生物聚合物的运输系统偶联。过氧化物影响的硫的氧化反应总是伴随着羧酰胺基团的裂解氧化为硝基官能团，该过程可以通过仔细控制反应条件而最小化。