(R)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol | 169310-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 169310-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SFVWEORUJJGKHC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol 在 platinum on activated charcoal 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过叔甲磺酸盐的 SN2 反应合成手性非外消旋叔 α-硫代和 α-磺酰基乙酸酯

  摘要：

  通过用硫醇盐亲核试剂取代叔甲磺酸盐来合成富含对映体的硫化物和砜，取得了中等至极好的成功。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219186
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 AD-mix β 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127499A1

文献信息

• Highly enantioselective and regioselective catalytic dihydroxylation of homoallylic alcohol derivatives
  作者：E.J Corey、Angel Guzman-Perez、Mark C Noe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00570-3

  日期：1995.5

  The catalytic dihydroxylation of p-methoxyphenyl ethers of various homoallylic alcohols proceeds with excellent enantioselectivity and in the case of diolefins with regioselectivity due to the favorable influence of the aryl ether moiety, as predicted from a previously proposed transition-state model.

  如先前提出的过渡态模型所预测的，由于芳基醚部分的有利影响，各种均烯丙基醇的对甲氧基苯基醚的催化二羟基化以优异的对映选择性进行，并且在二烯烃的情况下具有区域选择性。
• First total synthesis of (R,R,R)- and (3R,5S,9R)-bejarol by gold-catalyzed allene cycloisomerization and determination of absolute configuration of the natural product
  作者：Yoshinari Sawama、Yuka Sawama、Norbert Krause

  DOI：10.1039/b807733a

  日期：——

  The first total synthesis of (R,R,R)-bejarol and its (3R,5S,9R)-isomer has been accomplished which confirms the absolute configuration of the natural products. The key step is the gold-catalyzed cycloisomerization of the enantiomerically pure beta-hydroxyallenes 12/13 to the corresponding dihydropyrans 14/15.

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。
• A General Entry to Antifeedant Sesterterpenoids: Total Synthesis of (+)-Norleucosceptroid A, (−)-Norleucosceptroid B, and (−)-Leucosceptroid K
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201407788

  日期：2014.10.13

  The first asymmetric total synthesis of the antifeedant terpenoids (+)‐norleucosceptroid A, (−)‐norleucosceptroid B, and (−)‐leucosceptroid K has been accomplished. This highly concise synthetic route was guided by our efforts to develop a platform for the collective synthesis of a whole family of antifeedant natural products. The synthesis features a Hauser–Kraus‐type annulation followed by an unprecedented

  已经完成了拒食性萜类化合物（+）-降糖类固醇A，（-）-降糖类固醇B和（-）-亮糖类固醇K的第一个不对称全合成。这种高度简洁的合成路线是在我们努力开发平台的基础上进行的，该平台用于整个反饲料天然产物家族的集体合成。合成过程具有Hauser–Kraus型环化反应，随后进行了前所未有的，高效的分子内Dilactol aldol型缩合反应，生成了5,6,5骨架。已开发出的合成路线是从已知化合物中以16个步骤（最长的线性序列）进行的正甲类甾体A和B的合成。
• 3-METHYLATED VITAMIN D DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1174424A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  An object of the present invention is to synthesize a novel vitamin D derivative having a methyl group at the 3-position. The present invention provides vitamin D derivatives represented by the general formula (1): wherein X represents -CH2-, -O- or -S-; and R1 represents a saturated or unsaturated aliphatic C1-C15 hydrocarbon group which may be substituted by 1 to 3 hydroxyl groups or protected hydroxyl groups.

  本发明的目的是合成一种在3位具有甲基基团的新型维生素D衍生物。本发明提供了由通式（1）表示的维生素D衍生物：其中X表示-CH2-，-O-或-S-；R1表示饱和或不饱和的C1-C15脂肪族烃基，该基团可以被1至3个羟基基团或保护羟基基团取代。
• Total Syntheses of Amphidinolides B, G, and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuki Iwasaki、Tsuyoshi Saitoh、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201204992

  日期：2012.9.24

  Not one, not two, but three: Total syntheses of amphidinolides B, G, and H, which exhibit strong, nanogram‐scale cytotoxicity against various tumor cell lines, have been executed. The synthetic strategy relied on implementation of a diene construction protocol and a diastereoselective aldol process. The 26‐ and 27‐membered macrocyclic lactone rings were efficiently constructed by using ring‐closing

  不是一个，不是两个，而是三个：已执行了对两类肿瘤细胞系表现出强大的纳克级细胞毒性的两性霉素B，G和H的总合成。合成策略依赖于二烯构建方案和非对映选择性羟醛工艺的实施。使用闭环复分解（RCM）可有效构建26和27元大环内酯环。