1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose | 15080-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose
• 英文别名: 1.2:4.5-Di-O-isopropyliden-D-fructopyranose；1,2:4,5-Di-isopropyliden-fructose；(3'aR,7'S,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-ol
• CAS: 15080-25-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: NFHXOQDPQIQPKT-PDBLZVRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(3'aR,6'R,6'aR)-2',2',4,4-tetramethylspiro[1,3-dioxetane-2,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES OU NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)、公式(II)和公式(III)化合物或其药物可接受的盐，以及其多晶形、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。含有公式(I)、公式(II)或公式(III)化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗心血管和神经系统疾病的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经黏膜、静脉、肌肉注射、糖浆或注射剂。这样的组合物可以用于治疗：高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质代谢异常、糖尿病前期、肥胖症、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高甘油三酯血症、心血管并发症、餐后高血糖、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、炎症、克隆病、炎症性肠病和肥胖症。

  公开号：

  WO2013168007A1
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES OU NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及公式(I)、公式(II)和公式(III)化合物或其药物可接受的盐，以及其多晶形、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。含有公式(I)、公式(II)或公式(III)化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗心血管和神经系统疾病的方法可以制成口服、颊部、直肠、局部、经皮、经黏膜、静脉、肌肉注射、糖浆或注射剂。这样的组合物可以用于治疗：高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质代谢异常、糖尿病前期、肥胖症、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高甘油三酯血症、心血管并发症、餐后高血糖、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、炎症、克隆病、炎症性肠病和肥胖症。

  公开号：

  WO2013168007A1

文献信息

• Chlorure d'aluminium, catalyseur d'acétonisation dans la synthèse du 4-désoxy-1,2-O-isopropylidène-β-dl-thréo-pentopyranose et de ses dérivés
  作者：Christian Gagnieu、Annie Grouiller

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85430-0

  日期：1980.9

  Abstract 4-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-β- dl -threo-pentopyranose (6) has been synthesized according to a new method of acetal formation with acetone that employs aluminum chloride as the catalyst. The best yield was obtained when the acetonation was conducted on a column of silica gel as a heterogeneous phase. The 3-azido and 3-oximino derivatives of 6 were prepared as potential synthetic intermediates

  摘要根据一种新的丙酮缩醛形成方法，以氯化铝为催化剂，合成了4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-dl-苏式-戊基吡喃糖（6）。当在硅胶柱上作为非均相进行丙酮化时，可获得最佳产率。制备了6的3-叠氮基和3-肟基衍生物，作为制备氨基糖核苷的潜在合成中间体。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150119344A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to the compounds of formula I, formula II and formula III or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II or formula III and methods for the treatment of cardiovascular and neurological diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of hyperglycemia, insulin resistance, diabetes mellitus, diabetes insipidus, type 1 diabetes, type 2 diabetes, microvascular complications, macrovascular complications, lipid disorders, prediabetes, obesity, arrhythmia, myocardial infarction, stroke, neuropathy, renal complications, hypertriglyceridemia, cardiovascular complications, postprandial hyperglycemia, depression, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, inflammation, Crohn's disease, inflammatory bowel disease and obesity.

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗心血管和神经系统疾病的方法，可制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、肠外、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗高血糖、胰岛素抵抗、糖尿病、尿崩症、1型糖尿病、2型糖尿病、微血管并发症、大血管并发症、脂质紊乱、糖尿病前期、肥胖、心律失常、心肌梗死、中风、神经病变、肾脏并发症、高三酸甘油酯血症、心血管并发症、餐后高血糖、抑郁症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、炎症、克罗恩病、炎症性肠病和肥胖症的治疗。
• Chiral Phosphorus Compounds
  申请人：Gilheany Declan

  公开号：US20080255391A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种对映选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括在电子亲合物的存在下，将来自手性醇、手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物反应。
• Komplexe mit optisch aktiven Zuckerliganden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0254685A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  Verbindungen der Formeln I und la worin R1 eine auf Carbonyl- oder Iminverbindungen übertragbare Gruppe, z.B. Alkyl, Allyl, Vinyl oder der Rest eines Enols oder Enamins, R2 z.B. Cyclopentadienyl, R3 der Rest eines optisch aktiven Zuckers oder Zuckerderivats, Me Ti, Zr oder Hf, x = 0, 1, 2 und y = 0, 1, 2, 3, M⊕ für Li⊕, Na⊕, K⊕, MgY⊕, ZnY⊕, CdY⊕, HgY⊕, CuY⊕ oder quatemäres Ammonium stehen, worin Y Halogen bedeutet, eignen sich als chirale Reaktanden für Verbindungen mit Aldehyd-, Keto- und/oder N-substituierten imingruppen.

  式 I 和 la 的化合物 其中 R1 是可转移至羰基或亚胺化合物的基团，如烷基、烯丙基、乙烯基或烯醇或烯胺的基团，R2 是环戊二烯基，R3 是具有光学活性的糖或糖衍生物的残基，如 Me Ti、Zr 或 Hf，x = 0、1、2 和 y = 0、1、2 和 y。HgY⊕、CuY⊕或季铵（其中 Y 为卤素）适合作为具有醛基、酮基和/或 N-取代亚胺基团的化合物的手性反应物。