1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethylindol-1-ium；3-(2,3,3-Trimethylindol-1-ium-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₂
• 分子量: 232.302
• InChiKey: FHHWABQQGHMMBS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heat Stroke in Cell Tissues Related to Sulfur Dioxide Level Is Precisely Monitored by Light-Controlled Fluorescent Probes

  摘要：

  中暑可引起严重组织损伤甚至死亡。早期了解热细胞毒性的机制，可以预防或治疗中暑相关疾病。本工作中，合成、表征并使用探针Ly-NT-SP检测溶酶体中的二氧化硫（SO2）。pH为5.0的磷酸盐缓冲液（PBS）中，探针Ly-NT-SP呈现明显的绿色区域（535 nm）宽带发射。经紫外辐照后，Ly-NT-SP中的螺吡喃基团异构为缩并琳形式（Ly-NT-MR），呈现出弱的红移发射（630 nm）。此外，Ly-NT-SP向Ly-NT-MR的光控异构化生成了能够通过迈克尔加成反应与SO2反应的C=C-C=N+片段，生成具有明显绿色通道荧光（535 nm）的高发射加成物。体外研究表明，光激活的Ly-NT-MR对SO2具有显著选择性，检测限低至4.7 μM。MTT细胞活力测定表明，Ly-NT-SP对HeLa细胞无毒，可用于检测溶酶体中的SO2。利用这一特性，该传感器成功应用于热应激过程中溶酶体中SO2值升高的成像，这是首次实现。此外，我们还证实了 increased SO2可通过调节细胞和小鼠中的氧化应激，保护小肠免受热应激引起的损伤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13936
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57.7%的产率得到1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Heat Stroke in Cell Tissues Related to Sulfur Dioxide Level Is Precisely Monitored by Light-Controlled Fluorescent Probes

  摘要：

  中暑可引起严重组织损伤甚至死亡。早期了解热细胞毒性的机制，可以预防或治疗中暑相关疾病。本工作中，合成、表征并使用探针Ly-NT-SP检测溶酶体中的二氧化硫（SO2）。pH为5.0的磷酸盐缓冲液（PBS）中，探针Ly-NT-SP呈现明显的绿色区域（535 nm）宽带发射。经紫外辐照后，Ly-NT-SP中的螺吡喃基团异构为缩并琳形式（Ly-NT-MR），呈现出弱的红移发射（630 nm）。此外，Ly-NT-SP向Ly-NT-MR的光控异构化生成了能够通过迈克尔加成反应与SO2反应的C=C-C=N+片段，生成具有明显绿色通道荧光（535 nm）的高发射加成物。体外研究表明，光激活的Ly-NT-MR对SO2具有显著选择性，检测限低至4.7 μM。MTT细胞活力测定表明，Ly-NT-SP对HeLa细胞无毒，可用于检测溶酶体中的SO2。利用这一特性，该传感器成功应用于热应激过程中溶酶体中SO2值升高的成像，这是首次实现。此外，我们还证实了 increased SO2可通过调节细胞和小鼠中的氧化应激，保护小肠免受热应激引起的损伤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13936

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• Unsymmetrical pentamethine cyanines for visualizing physiological acidities from the whole-animal to the cellular scale with pH-responsive deep-red fluorescence
  作者：Yicheng Wang、Zuhai Lei、Cong Wang、Chong Cao、Jiayi Hu、Ling Du、Limei Han、Cong Li

  DOI：10.1039/d1ra02217b

  日期：——

  Unsymmetrical pentamethine cyanine fluorophores were developed and used to visualize physiological acidities from the whole-animal to the cellular scale with pH-responsive deep-red fluorescence.

  非对称五甲基吲哚氰染料被开发并用于通过pH响应性深红荧光从整体动物到细胞尺度可视化生理酸度。
• NEAR INFRARED FLUORESCENT IMAGING AGENT
  申请人：KOORI Hiroshi

  公开号：US20110054188A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A compound represented by general formula (I) below, or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein X represents sulfonic acid group or phosphoric acid group; R 1 and R 2 represent substituents; R 3 to R 6 represent optionally substituted alkyl groups; R 7 and R 8 represent optionally substituted alkyl groups; L 1 to L 3 represent optionally substituted methine groups; r represents an integer of from 0 to 3, and when r is 2 or more, the plural L 2 and the plural L 3 may be the same or different, respectively; each of m and n represent integers of 0 to 3; at least one of the substituents is an acid group selected from sulfonic acid group, carboxylic acid group, and phosphonic acid group or a group comprising the acid group; and two or more of the acid groups and X are selected from carboxylic acid group and phosphonic acid group.

  通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐：其中X代表磺酸基团或磷酸基团；R1和R2代表取代基；R3到R6代表可选择取代的烷基基团；R7和R8代表可选择取代的烷基基团；L1到L3代表可选择取代的亚甲基基团；r表示从0到3的整数，当r为2或更多时，复数的L2和复数的L3可以分别相同或不同；m和n各自表示从0到3的整数；至少一个取代基是从磺酸基团、羧酸基团和膦酸基团或包含该酸基团的基团中选择的酸基；两个或更多的酸基和X是从羧酸基团和膦酸基团中选择的。
• Mitochondria-targeted reversible ratiometric fluorescent probe for monitoring SO2/HCHO in living cells
  作者：Tao Zhang、Caixia Yin、Yongbin Zhang、Jianbin Chao、Guangming Wen、Fangjun Huo

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118253

  日期：2020.6

  human health. Seeking a suitable detection method to monitor sulfur dioxide in real time becomes an urgent requirement owing to the transient nature of sulfur dioxide in organisms. Here, a novel NIR ratiometric fluorescent probe for detection of SO2 was developed based on a conjugation of coumarin and indol salt with excellent water solubility. The probe Mito-CI displayed highly sensitive (69 nM), fast

  二氧化硫（SO 2）在体内保持一定的稳态平衡，高浓度的SO 2对人体健康有害。由于生物体内二氧化硫的瞬态性质，寻求一种实时监测二氧化硫的合适检测方法已成为当务之急。在此，基于香豆素和吲哚盐的共轭物，具有优异的水溶性，开发了一种新型的用于检测SO 2的近红外比率荧光探针。Mito-CI探针显示高灵敏度（69 nM），快速响应时间（30 s），大斯托克斯频移（174 nm）和近红外荧光发射波长（655 nm）。在SO的可逆性过程3 - -probe三刀-CI还检测到了HCHO体外诱导的系统。此外，细胞成像表明，Mito-CI具有线粒体靶向能力。特别是，证明了Mito-CI可逆地检测活细胞中的SO 2 / HCHO。
• 一种近红外双荧光探针化合物及制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109796444B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种能够特异性响应生物硫醇并能发出双波段荧光的近红外双荧光探针化合物、制备方法及其在诊断试剂盒上的应用。所述的近红外荧光探针化合物如式(I)所示，初步的体外表征及细胞实验证明该化合物可以用于区分生物硫醇及其肿瘤部位成像，实现在制备诊断试剂盒中的应用。