4,8-di-tert-butylbisbenzofuro[2,3-b:3’,2’-e]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,8-di-tert-butylbisbenzofuro[2,3-b:3’,2’-e]pyridine
• 英文别名: 8,16-Ditert-butyl-10,14-dioxa-12-azapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(13),2,4(9),5,7,11,15(20),16,18-nonaene；8,16-ditert-butyl-10,14-dioxa-12-azapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(13),2,4(9),5,7,11,15(20),16,18-nonaene
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: YFMYUIGKPWSENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(2-tert-butylphenoxy)pyridine 在 palladium trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4,8-di-tert-butylbisbenzofuro[2,3-b:3’,2’-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化双分子间氧化C–H / C–H偶联反应构建双苯并呋喃并[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶

  摘要：

  研究了钯催化的2-芳氧基吡啶的分子内氧化C–H / C–H偶联作为具有挑战性的底物，以构建一类重要的N，O杂杂蒽，即苯并呋喃并吡啶。已发现2，6-二芳基氧基吡啶有效地经历双环化以提供在材料化学中感兴趣的双苯并呋喃[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00323

文献信息

• Construction of Bisbenzofuro[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>e</i>]pyridines by Palladium-Catalyzed Double Intramolecular Oxidative C–H/C–H Coupling
  作者：Hiroyuki Kaida、Tsuyoshi Goya、Yuji Nishii、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00323

  日期：2017.3.3

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative C–H/C–H coupling of 2-aryloxypyridines as challenging substrates is investigated to construct an important class of N,O-mixed heteroacenes, i.e. benzofuropyridines. It is found that 2,6-diaryloxypyridines efficiently undergo double cyclization to provide bisbenzofuro[2,3-b:3′,2′-e]pyridines of interest in materials chemistry.

  研究了钯催化的2-芳氧基吡啶的分子内氧化C–H / C–H偶联作为具有挑战性的底物，以构建一类重要的N，O杂杂蒽，即苯并呋喃并吡啶。已发现2，6-二芳基氧基吡啶有效地经历双环化以提供在材料化学中感兴趣的双苯并呋喃[2,3- b：3'，2'- e ]吡啶。