tert-butyl ((S)-1-((2S,3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate | 873218-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((2S,3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 873218-02-1
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₆Si
• 分子量: 515.722
• InChiKey: HCVVBIYDHZYNHZ-VFDWWEJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((2S,3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel C6-substituted furanoid sugar amino acids and improved process for preparing the same

  摘要：

  该发明涉及呋喃糖氨基酸及其盐，其在C6位置携带具有取代基的额外手性中心，并类似于天然氨基酸的侧链。更具体地说，6-取代-6-去氧-6-氨基-2,5-缩水醛酸及其3,4-二去氧同分异构体，以对映异构纯形式存在，构成一类重要的构象受限的肽段构建块，可用作肽类模拟研究中的二肽同分异构体。R1=H，Boc，Cbz，Fmoc，乙酰基或盐，如HCl，TFA；R2=CH3—，（CH3）2CH—，（CH3）2CHCH2—，CH3CH2CH（CH3）—，烷基，OR3）CH2—，CH3（OR3）CH—，（R3S）CH2—，CH3SCH2CH2—，（RHN）CH2CH2CH2CH2—，（CONH2）CH2—，（CONH2）CH2CH2—，（CO2R5）CH2—，（CO2R5）CH2CH2—，Ph-，Ar-，PhCH2—，ArCH2—，苯基烷基-，芳基烷基-，（吲哚基）CH2—，（咪唑基）CH2—，以及所有其他氨基酸侧链；R3=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2，CO（烷基），CO（芳基烷基），SO3H，PO3H2，硅基；R4=—O-烷基，—O-芳基烷基，-胺，-烷基胺，-芳基烷基胺，等；R5=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2；R1-R2=—（CH2）n—（n=2,3,4）。

  公开号：

  US20060014939A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((2S,3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel C6-substituted furanoid sugar amino acids and improved process for preparing the same

  摘要：

  该发明涉及呋喃糖氨基酸及其盐，其在C6位置携带具有取代基的额外手性中心，并类似于天然氨基酸的侧链。更具体地说，6-取代-6-去氧-6-氨基-2,5-缩水醛酸及其3,4-二去氧同分异构体，以对映异构纯形式存在，构成一类重要的构象受限的肽段构建块，可用作肽类模拟研究中的二肽同分异构体。R1=H，Boc，Cbz，Fmoc，乙酰基或盐，如HCl，TFA；R2=CH3—，（CH3）2CH—，（CH3）2CHCH2—，CH3CH2CH（CH3）—，烷基，OR3）CH2—，CH3（OR3）CH—，（R3S）CH2—，CH3SCH2CH2—，（RHN）CH2CH2CH2CH2—，（CONH2）CH2—，（CONH2）CH2CH2—，（CO2R5）CH2—，（CO2R5）CH2CH2—，Ph-，Ar-，PhCH2—，ArCH2—，苯基烷基-，芳基烷基-，（吲哚基）CH2—，（咪唑基）CH2—，以及所有其他氨基酸侧链；R3=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2，CO（烷基），CO（芳基烷基），SO3H，PO3H2，硅基；R4=—O-烷基，—O-芳基烷基，-胺，-烷基胺，-芳基烷基胺，等；R5=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2；R1-R2=—（CH2）n—（n=2,3,4）。

  公开号：

  US20060014939A1