ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methoxybenzyl)oxyethyl]-[1,3]dioxolan-4-carboxylate | 848691-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methoxybenzyl)oxyethyl]-[1,3]dioxolan-4-carboxylate
• 英文别名: (4R,5S)-ethyl 5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；ethyl (4R,5S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；ethyl (4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 848691-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: DHQZVYNHDAUUNP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methoxybenzyl)oxyethyl]-[1,3]dioxolan-4-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,5Z)-(1R)-7-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-[1,3]-dioxolan-4-yl}-5-methyl-hepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of trisubstituted (Z)-alkenes; synthesis of the C17–C27 fragment of (−)-laulimalide

  摘要：

  A Ni-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-bromo-1-trimethylsilyl-3-penten-1-yne (1) with alkyl Grignard reagent gives (Z)-3-alkyl-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-trimethylsilyl-3-penten-1-ynes (2) stereospecifically in good yields. The (Z)-enyne 2a is transformed in four steps to (Z)-3-methyl-5-silyloxy-3-pentenaI (3), which is coupled with ketophosphonate 4 to give enone 13. The eta-hydroxyallyl methanesulfonate derived from 13 is cyclized to 3,6-dihydro[2H]pyran by an intramolecular SN2' reaction stereoselectively, furnishing a C17-C27 carbon unit of (-)-laulimalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methoxybenzyl)oxyethyl]-[1,3]dioxolan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parvistone C 及其 C8 差向异构体的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了非对映选择性第一次全合成 parvistone C 1 和 C8-差向异构体 1a。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化、立体选择性芳基格氏反应、Still-Gennari 烯化和分子内环化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1354381

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-EBC-23, a Potent Anticancer Agent from the Australian Rainforest
  作者：Arun K. Ghosh、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00172

  日期：2021.5.7

  here an enantioselective synthesis of (+)-EBC-23, a potent anticancer agent from the Australian rainforest. Our convergent synthesis features a [3+2] dipolar cycloaddition of an olefin-bearing 1,3-syn diol unit and an oxime segment containing 1,2-syn diol functionality as the key step. The segments were synthesized in a highly enantioselective manner using Noyori asymmetric hydrogenation of a β-keto

  我们在这里描述了 (+)-EBC-23 的对映选择性合成，这是一种来自澳大利亚热带雨林的强效抗癌剂。我们的会聚合成具有含烯烃的 1,3-顺二醇单元和含 1,2-顺醇的肟链段的 [3+2] 偶极环加成二醇功能作为关键步骤。使用 β-酮酯的 Noyori 不对称氢化和 α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，以高度对映选择性的方式合成了这些链段。环加成得到异恶唑啉衍生物，其在氢解时方便地提供β-羟基酮。一锅酸催化反应去除了异亚丙基，促进了螺环化，构建了复杂的螺缩酮内酯核心，并提供了 EBC-23 及其 C11 差向异构体。C11差向异构体也通过化学选择性氧化和还原序列转化为EBC-23。本合成以有效的方式提供了对该天然产物家族的方便获取。