氯甲烷磺酰氟 | 373-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 氯甲烷磺酰氟
• 英文名称: chloromethanesulfonyl fluoride
• CAS: 373-93-3
• 化学式: CH₂ClFO₂S
• mdl: MFCD01715266
• 分子量: 132.543
• InChiKey: CRUSUKQDRLFRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷磺酰氟 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以85%的产率得到(1Z,3E)-1-chloro-4-(furan-2-yl)buta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高功能化二烯基磺酰氟战斗部立体选择构造的协议。

  摘要：

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01877
• 作为产物：
  描述：

  氯甲磺酰氯 在 sodium fluoride 作用下， 生成 氯甲烷磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  卤代甲磺酰卤的振动光谱和旋转异构：XCH2SO2Y (X = Cl, Br; Y = Cl, F)

  摘要：

  摘要 研究了气态、液态和固态的ClCH 2 SO 2 Cl、BrCH 2 SO 2 Cl、ClCH 2 SO 2 F和BrCH 2 SO 2 F的红外光谱和拉曼光谱。 . 为每个分子提出了观察到的频率的振动分配，并给出了构象异构体的光谱证据。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(84)80179-9
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (2,3-bis-octadec-9-enyloxypropyl)-dimethylamine 在 氯甲烷磺酰氟 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以89 %的产率得到1,2-di-O-octadecenyl-3-trimethylammonium propane
  参考文献：
  名称：

  CN116003271

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure–activity relationship, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of novel dienyl sulphonyl fluorides as selective BuChE inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Chengyao Wu、Guijuan Zhang、Zai-Wei Zhang、Xia Jiang、Ziwen Zhang、Huanhuan Li、Hua-Li Qin、Wenjian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1959571

  日期：2021.1.1

  Abstract To discover novel scaffolds as leads against dementia, a series of δ-aryl-1,3-dienesulfonyl fluorides with α-halo, α-aryl and α-alkynyl were assayed for ChE inhibitory activity, in which compound A10 was identified as a selective BuChE inhibitor (IC50 = 0.021 μM for eqBChE, 3.62 μM for hBuChE). SAR of BuChE inhibition showed: (i) o- > m- > p-; –OCH3 > –CH3 > –Cl (–Br) for δ-aryl; (ii) α-Br > α-Cl

   抽象的 为了发现抗痴呆的新型支架，我们对一系列具有 α-卤素、α-芳基和 α-炔基的 δ-芳基-1,3-二烯磺酰氟进行了 ChE 抑制活性测定，其中化合物A10被鉴定为选择性BuChE 抑制剂（对于 eqBChE，IC 50 = 0.021 μM；对于 hBuChE，IC 50 = 3.62 μM）。 BuChE 抑制的 SAR 显示：(i) o - > m - > p -； –OCH 3 > –CH 3 > –Cl (–Br) 对于δ -芳基； (ii) α-Br > α-Cl、α-I。化合物A10表现出神经保护作用、BBB 渗透作用、对 BuChE ( K i = 29 nM) 的混合竞争抑制作用以及良性神经和肝脏安全性。 A10治疗几乎可以将Aβ1-42诱导的认知功能障碍完全恢复至正常水平，并且Aβ1-42总量的评估证实了其抗淀粉样蛋白生成特性。因此，潜在的BuChE抑制剂A10是治疗AD的有希望的有效先导药物。
• Vibrational spectra and rotational isomerism of halo-methane sulphonyl halides: XCH2SO2Y (X = Cl, Br; Y = Cl, F)
  作者：R. Aroca、J. Ali、E.A. Robinson

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80179-9

  日期：1984.4

  Abstract The infrared and Raman spectra of ClCH 2 SO 2 Cl, BrCH 2 SO 2 Cl, ClCH 2 SO 2 F and BrCH 2 SO 2 F have been studied in the gaseous, liquid and solid states. A vibrational assignment of the observed frequencies is proposed for each molecule, and spectral evidence given for conformational isomers.

  摘要 研究了气态、液态和固态的ClCH 2 SO 2 Cl、BrCH 2 SO 2 Cl、ClCH 2 SO 2 F和BrCH 2 SO 2 F的红外光谱和拉曼光谱。 . 为每个分子提出了观察到的频率的振动分配，并给出了构象异构体的光谱证据。
• Soborowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1866,1868; engl. Ausg. S. 1909, 1911
  作者：Soborowskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE664062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Protocol for Stereoselective Construction of Highly Functionalized Dienyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Zai-Wei Zhang、Shi-Meng Wang、Wan-Yin Fang、Ravindar Lekkala、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01877

  日期：2020.11.6

  A pyrrolidine-mediated Knoevenagel-type reaction for highly stereoselective construction of novel α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides was achieved in up to 100% Z-selectivity and high yields at room temperature from condensation of the readily available aldehydes and halomethanesulfonyl fluorides. This protocol provided a class of unique α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides with wide scope and excellent

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。