2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose | 135589-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhexanal
• CAS: 135589-31-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: HWHMBMOCHBJBRN-LXGFNABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4,6,8-trideoxy-4,6-di-C-methyl-5-O-(4-methoxybenzylidene)-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-threo-L-galactooctanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the C-8-C-13 fragment of oleandonolide was carried out in 15 steps with an overall yield of 4.48%.

  DOI：

  10.1007/bf00960425
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-dulcite 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the C-8-C-13 fragment of oleandonolide was carried out in 15 steps with an overall yield of 4.48%.

  DOI：

  10.1007/bf00960425

文献信息

• SVIRIDOV, ALEXANDER F.;YASHUNSKY, DMITRY V.;KUZMIN, ALEXANDER S.;KOCHETKO+, MENDELEEV COMMUN.,(1991) N, C. 4-6
  作者：SVIRIDOV, ALEXANDER F.、YASHUNSKY, DMITRY V.、KUZMIN, ALEXANDER S.、KOCHETKO+

  DOI：——

  日期：——