3,5,7-trideoxy-3,5-di-C-methyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-isopropylidene-L-glucose | 137818-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,7-trideoxy-3,5-di-C-methyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-isopropylidene-L-glucose
• 英文别名: (4R,5S,6R,7R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,5,7-trimethylnon-2-en-4-ol
• CAS: 137818-44-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: CPYPJMCKKXPJHD-PMJWCSBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-trideoxy-3,5-di-C-methyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-isopropylidene-L-glucose 在 邻硝基苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R,7R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,5,7-trimethyl-non-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the C-8-C-13 fragment of oleandonolide was carried out in 15 steps with an overall yield of 4.48%.

  DOI：

  10.1007/bf00960425
• 作为产物：
  描述：

  allyl-α,β-2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-p-methoxybenzyl-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3,5,7-trideoxy-3,5-di-C-methyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-isopropylidene-L-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 22. Synthesis of the C8-C13 fragment of oleandonolide

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the C-8-C-13 fragment of oleandonolide was carried out in 15 steps with an overall yield of 4.48%.

  DOI：

  10.1007/bf00960425