1-[2-Hydroxy-4-(2-methylprop-1-enoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-Hydroxy-4-(2-methylprop-1-enoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: NSUXJBKYMAMCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 2’,4’-二羟查耳酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89.3%的产率得到1-[2-Hydroxy-4-(2-methylprop-1-enoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  已知的2'，4'-二羟基查尔酮衍生物对癌细胞株的超声辅助合成和细胞毒性评价

  摘要：

  这项工作报告了一种高效，环保的超声辅助方法的开发，该方法可以高产率地合成18种2'，4'-二羟基查耳酮的烷氧基化衍生物（70.0-94.0％）。对合成的化合物进行了针对HT-29（结肠直肠），MCF-7（乳腺癌）和PC-3（前列腺）人类肿瘤细胞系的体外生物学分析，这些细胞系是世界上诊断出的十种最具侵袭性的恶性肿瘤之一。细胞毒性评估表明，四种合成的化合物对MCF-7（IC 50 = 8.4–34.3μM）和PC-3（IC 50 = 9.3-29.4μM）表现出中等至非常高的毒性，与5-氟尿嘧啶（IC 5016.4–22.3μM）。相同的化合物仅对HT-29（IC 50 15.3-36.3μM）具有中等活性，接近柔红霉素（IC 50 15.1μM ）。接着，尽管化合物的选择性指数（SI）较弱，但化合物18对癌细胞显示出显着的选择性细胞毒性活性（5.8-10.57）。除此以外，大多数化合物显着降

  DOI：

  10.1016/j.fct.2021.111969