1,1,3,3-tetracarboethoxybutene | 56298-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1,3,3-tetracarboethoxybutene
• 英文别名: but-1-ene-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；But-1-en-1,1,3,3-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；1,1,3,3-Tetracarboethoxybuten；tetraethyl but-1-ene-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 56298-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: ULMJESLXMTZVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetracarboethoxybutene 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 (Z)-4-Carbethoxy-2-methyl-2-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  Solution of a classical problem. Tautomerism and isomerism in the .alpha.-methylglutaconic acid series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a016
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,3,3-tetracarboethoxybutene
  参考文献：
  名称：

  将（Z）-γ-甲基戊二酸安装在白花内酯A的3-氨基苯酚核心上的模型研究

  摘要：

  Divergolide A及其四个同类物divergolide E–H具有酰胺取代的对苯二酚核心，该核心是由芳族起始剂3-氨基-5-羟基苯甲酸（AHBA）进行生物合成的。曲高屈内酯A和F的大环是通过（Z）-γ-甲基戊二酸作为束缚链将酰胺基对苯二酚单元与聚酮化合物骨架连接而组装而成的，而在曲高屈内酯E，G和C中发现了（E）-γ-甲基戊二酸。 H.已经进行了模型研究，通过两种方法将（Z）-γ-甲基戊二酸安装在曲高立德A的3-氨基苯酚核心上：（a）CuI–MeNHCH 2 CH 2 NHMe催化的甲基化酰胺化（Z）-4-氨基甲酰基-2-甲基丁-2-烯酸酯与芳基溴化物；（b）（Z）-γ-甲基谷氨酸酐与苯胺衍生物的区域选择性氨解。观察到在CuI催化条件下（Z）-构型的异构化主要产生（E）-产物，而仅在氨解条件下获得（Z）-产物。这些结果可能对水曲柳内酯A和E–H的全合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.052

文献信息

• Reactions of unsaturated tetra- and tri-esters with hydrazine hydrate and semicarbazide hydrochloride
  作者：H. N. Al-Jallo、A. Al-Khashab、I. G. Sallomi

  DOI：10.1039/p19720001022

  日期：——

  intermediates in the reaction between 3-substituted tetraethyl propene-1,1,3,3-tetracarboxylates (I) and hydrazine hydrate. No such intermediates were obtained in the reaction between 3-substituted triethyl propene-1,1,3-tricarboxylates (VI) and with hydrazine hydrate, which gave ethyl 5-oxo-Δ2-pyrazoline-4-carboxylate (III) and the appropriate saturated esters (VII). Semicarbazide hydrochloride reacted similarly

  已分离出各种4,5-二取代的吡唑烷基-3-酮（IIc-f）作为3-取代的四乙基丙烯-1,1,3,3-四羧酸酯（I）与水合肼之间反应的中间体。在反应的3-取代的三乙基丙烯-1,1,3-三羧酸盐（VI）之间，并用水合肼，这给乙基-5-氧代Δ没有获得这样的中间体2 -吡唑啉-4-羧酸叔丁酯（III）和适当的饱和酯（VII）。氨基脲盐酸盐与各种酯类似地反应，得到与水合肼相同的最终产物。
• Thole; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2205
  作者：Thole、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Conrad; Guthzeit, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 253
  作者：Conrad、Guthzeit

  DOI：——

  日期：——
• Ingold; Perren, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1601
  作者：Ingold、Perren

  DOI：——

  日期：——
• Feist; Pomme, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 370, p. 78
  作者：Feist、Pomme

  DOI：——

  日期：——