trans-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol | 4277-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-2t,3c-dimethyl-cyclohexan-r-ol；(1α,2β,3α)-2,3-dimethyl-cyclohexanol；2t,3c-Dimethyl-cyclohexanol；(1R,2R,3S)-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 4277-27-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: KMVFQKNNDPKWOX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol 生成 (2R,3S)-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WOOD, S. E.;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 555-562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-dimethylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 trans-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环二烯的酸催化环化

  摘要：

  已经研究了使用氘代酸引发环化反应的反式、反式和顺式、顺式-2,6-辛二烯的酸催化环化反应。产物的立体化学表明环化过程与质子攻击一致，并遵循萜烯生物合成的立体电子预测。亲核试剂的获得在一小部分时间与前面的步骤明显一致，并同样导致理论上预期的产品。

  DOI：

  10.1021/ja01069a028

文献信息

• Catalyst-Controlled Aliphatic C–H Oxidations with a Predictive Model for Site-Selectivity
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja407388y

  日期：2013.9.25

  Selective aliphatic C-H bond oxidations may have a profound impact on synthesis because these bonds exist across all classes of organic molecules. Central to this goal are catalysts with broad substrate scope (small-molecule-like) that predictably enhance or overturn the substrate's inherent reactivity preference for oxidation (enzyme-like). We report a simple small-molecule, non-heme iron catalyst that

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。
• Disaccharides for drug discovery
  申请人：Meutermans Wim

  公开号：US20110201794A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Methods are described for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active disaccharide compounds. These compounds are variously functionalized, with a view to varying lipid solubility size, function an other properties, with the particular aim of discovering novel drug or drug-like compounds, or compounds with useful properties. The invention provides intermediates, processes and synthetic strategies for the solution or solid phase synthesis of disaccharides, variously functionalized about the sugar ring, including the addition of aromaticity and charge, and the placement of pharmaceutically useful groups and isosteres.

  本发明描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物具有不同的官能团，旨在改变脂溶性，大小，功能和其他性质，特别是发现新型药物或类似药物的化合物，或具有有用性质的化合物。本发明提供了中间体、过程和合成策略，用于解决或固相合成不同官能团的二糖，包括芳香性和电荷的添加，以及药用有用基团和同分异构体的放置。
• 554. 2,3-Dimethylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanol
  作者：Wesley Cocker、T. B. H. McMurry、E. R. Simmons

  DOI：10.1039/jr9650003022

  日期：——
• Zirconium-mediated ring construction from dienes: remarkable effect of ligands on stereochemistry
  作者：William A. Nugent、Douglass F. Taber

  DOI：10.1021/ja00198a073

  日期：1989.8
• Stereoselectivity in organoborane rearrangement: relationship to the mechanism of hydroboration
  作者：Stanley E. Wood、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00152a028

  日期：1983.2