(R)-1-methyl-3-phenylpropyl diphenylphosphinite | 866483-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-3-phenylpropyl diphenylphosphinite
• 英文别名: (R)-4-phenylbutan-2-yl diphenylphosphinite；(R)-4-phenyl-2-butyl diphenylphosphinite；diphenyl-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]oxyphosphane
• CAS: 866483-65-0
• 化学式: C₂₂H₂₃OP
• 分子量: 334.398
• InChiKey: PANBMELMYFXOGY-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  455.3±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methyl-3-phenylpropyl diphenylphosphinite 、 2-硝基苯磺酰胺 在 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-nitro-N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种使用丙烯酸甲酯由烷基二苯基次膦酸酯和酰胺制备 N-烷基酰胺的有效方法

  摘要：

  在温和条件下，在容易获得的丙烯酸甲酯存在下，用 N-苄基三氟乙酰胺处理苄基二苯基次膦酸酯，以良好的收率形成 N,N-二苄基三氟乙酰胺。在使用衍生自手性仲醇的烷基二苯基次膦酸酯的情况下，相应的转化磺酰胺的产率从好到高。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.456
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-1-methyl-3-phenylpropyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Selective Synthesis of Isocyanides from Secondary Alcohols by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1124

  日期：2005.8

  Selective synthesis of isocyanides from secondary alcohols via alkyl diphenylphosphinites is established by a new type of oxidation-reduction condensation in controlling the ambident reactivity of cyanide anion. In the presence of ZnO, isocyanides are obtained exclusively in moderate to high yields.

  通过控制氰化物阴离子的环境反应性的新型氧化还原缩合反应，通过烷基二苯基次膦酸酯从仲醇选择性合成异氰化物。在 ZnO 存在下，异氰化物只能以中等至高产率获得。
• An Efficient Method for the Preparation of Monoalkylated Sulfonamides from Unsubstituted Sulfonamides and Alkyl Diphenylphosphinites by Oxidation–Reduction Condensation Using Trimethylsilylmethyl Azide
  作者：Hidenori Aoki、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1266

  日期：2005.9

  An efficient method for monoalkylation of unsubstituted sulfonamides was established by using alkyl diphenylphosphinites, sulfonamides and trimethylsilylmethyl azide and the monoalkylated sulfonami...

  以烷基二苯基亚膦酸酯、磺酰胺和三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物以及单烷基化磺酰胺为原料，建立了未取代磺酰胺单烷基化的有效方法。
• An Efficient Method for the Preparation of<i>N</i>-Alkylamides from Alkyl Diphenylphosphinites and Amides by Using Methyl Acrylate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.456

  日期：2006.4

  presence of easily available methyl acrylate under mild conditions. Yields obtained for the corresponding inverted sulfonamides were good to high in the cases when alkyl diphenylphosphinites derived from chiral secondary alcohols were used.

  在温和条件下，在容易获得的丙烯酸甲酯存在下，用 N-苄基三氟乙酰胺处理苄基二苯基次膦酸酯，以良好的收率形成 N,N-二苄基三氟乙酰胺。在使用衍生自手性仲醇的烷基二苯基次膦酸酯的情况下，相应的转化磺酰胺的产率从好到高。
• Camphorquinone: a new and efficient oxidant for the preparation of 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols by oxidation-reduction condensation
  作者：Wanchai Pluempanupat、Parinthorn Temyarasilp、Michael Widhalm、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/17415993.2014.907408

  日期：2014.7.4

  A convenient one-pot procedure for the preparation of various 2-thio-substituted benzothiazoles from alcohols and benzothiazole-2-thiol utilizing camphorquinone-mediated oxidation-reduction condensation is disclosed. The condensation between benzothiazole-2-thiol and alkyl diphenylphosphinites, generated in situ from alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly in the presence of camphorquinone to furnish the corresponding benzothiazoles in good to moderate yields.[GRAPHICS].