5-bromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester | 344294-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Brom-2-cyan-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 5-bromo-2-cyanopentanoate
• CAS: 344294-88-8
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₂
• 分子量: 234.093
• InChiKey: IVGKJRXZBLBLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 5-bromo-2-cyano-valeric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gagnon; Boivin, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 503,509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 1,3-二溴丙烷 在 咪唑离子 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到5-bromo-2-cyano-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐作为活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化的相转移催化剂

  摘要：

  在作为相转移催化剂的易得的咪唑鎓盐（离子液体）存在下，进行活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化反应，得到相应的二烷基化或环烷基化产物。该方法对于以容易的方式合成1，1-二取代的衍生物以及环丙烷和环戊烷环体系非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.141

文献信息

• Palladium catalyzed decarboxylative acylation of arylboronic acid with ethyl cyanoacetate as a new acylating agent: synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Md Yousuf、Tuluma Das、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/c5nj01597a

  日期：——

  containing various functional groups was performed efficiently by ethyl cyanoacetate/substituted ethyl cyanoacetate as the acylating agent in aqueous triflic acid medium. The alkyl aryl ketones were obtained in good to excellent yields, first by addition of arylboronic acid to the nitrile group of ethyl cyanoacetate and their derivatives, followed by in situ decarboxylation of the resulting β-ketoester

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。
• Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 474 - 480
  作者：Zefirov, N. S.、Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.、Surmina, L. S.、Rashchupkina, Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;KUZNETSOVA, T. S.;KOZHUSHKOV, S. I.;SURMINA, L. S.;RASHCHU+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 3, 541-548
  作者：ZEFIROV, N. S.、KUZNETSOVA, T. S.、KOZHUSHKOV, S. I.、SURMINA, L. S.、RASHCHU+

  DOI：——

  日期：——
• Gagnon; Boivin, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 503,509
  作者：Gagnon、Boivin

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolium salts as phase transfer catalysts for the dialkylation and cycloalkylation of active methylene compounds
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.141

  日期：2005.1

  The dialkylation and cycloalkylation reactions of active methylene compounds in the presence of readily available imidazolium salts (ionic liquids) as phase transfer catalysts were performed to afford the respective dialkylated or cycloalkylated products. This method is very efficient for the synthesis of 1,1-disubstituted derivatives and cyclopropane and cyclopentane ring systems in a facile manner

  在作为相转移催化剂的易得的咪唑鎓盐（离子液体）存在下，进行活性亚甲基化合物的二烷基化和环烷基化反应，得到相应的二烷基化或环烷基化产物。该方法对于以容易的方式合成1，1-二取代的衍生物以及环丙烷和环戊烷环体系非常有效。