1-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethanone | 54064-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethanone
• 英文别名: trans-1-Acetyl-2-(p-methoxyphenyl)-cyclopropan；1-[2-(4-Methoxyphenyl)cyclopropyl]-1-ethanone；1-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 54064-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CIFHCHHNJJMKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethanone 、 原甲酸三乙酯 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 作用下， 反应 28.0h， 以57%的产率得到ethyl 1-(p-methoxyphenyl)cyclopropane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Nongkhlaw, Rishan Lang; Nongrum, Ridaphun; Nongkynrih, Irona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1054 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到1-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌-Stevens / Grandberg重排合成支链色胺

  摘要：

  由芳基肼盐酸盐和酮原位产生的环丙基酮芳基hydr的重排导致形成色胺的衍生物。在模型4-溴苯肼盐酸盐的反应中使用（2-芳基环丙基）乙酮可得到支链色胺，在氨基的α位上具有芳基，而（2-甲基环丙基）乙酮可得到α-和β-的混合物替代产品的比例为1：3。已发现该方法在合成对映体纯的色胺中很有效。因此，（R，R）-（2-苯基环丙基）乙酮得到对映体过量超过99％的（S）-α-苯基色胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02578

文献信息

• Branching tryptamines as a tool to tune their antiproliferative activity
  作者：Rinat F. Salikov、Konstantin P. Trainov、Irina K. Belousova、Aleksandr Yu. Belyy、Ulyana Sh. Fatkullina、Regina V. Mulyukova、Liana F. Zainullina、Yulia V. Vakhitova、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.028

  日期：2018.1

  The influence of a series of tryptamine derivatives on the viability of normal (HEK293) and tumor (HepG2, Jurkat and SH-SY5Y) cells has been evaluated. All tryptamines tested were three different substitution types: C- and N-branching, and indole benzylation. All the derivations enhance the activity of compounds separately, although the effects of different substitutions were not additive. Thus, combinations of C- and N-branchings as well as C-branching and indole benzylation gave little or no increase in activity. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US7968155B2
  申请人：——

  公开号：US7968155B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Synthesis of Branched Tryptamines via the Domino Cloke–Stevens/Grandberg Rearrangement
  作者：Rinat F. Salikov、Konstantin P. Trainov、Anastasia A. Levina、Irina K. Belousova、Michael G. Medvedev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02578

  日期：2017.1.6

  ketones leads to formation of tryptamine derivatives. The use of (2-arylcyclopropyl)ethanones in the reactions with model 4-bromophenylhydrazine hydrochloride gives branched tryptamines with aryl groups in the α-position to the amino group, while (2-methylcyclopropyl)ethanone gives a mixture of α- and β-substituted products in a ratio of 1:3. The method was found effective in the synthesis of enantiomerically

  由芳基肼盐酸盐和酮原位产生的环丙基酮芳基hydr的重排导致形成色胺的衍生物。在模型4-溴苯肼盐酸盐的反应中使用（2-芳基环丙基）乙酮可得到支链色胺，在氨基的α位上具有芳基，而（2-甲基环丙基）乙酮可得到α-和β-的混合物替代产品的比例为1：3。已发现该方法在合成对映体纯的色胺中很有效。因此，（R，R）-（2-苯基环丙基）乙酮得到对映体过量超过99％的（S）-α-苯基色胺。
• Nongkhlaw, Rishan Lang; Nongrum, Ridaphun; Nongkynrih, Irona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1054 - 1057
  作者：Nongkhlaw, Rishan Lang、Nongrum, Ridaphun、Nongkynrih, Irona、Vattakunnel, Felix Mathew、Myrboh, Bekington

  DOI：——

  日期：——