1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮 | 7470-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-methoxy-9-phenanthrenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-methoxy-[9]phenanthryl)-ethanone；1-(3-Methoxy-[9]phenanthryl)-aethanon；1-(3-Methoxyphenanthren-9-yl)ethanone
• CAS: 7470-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BWXOWOBFJCJJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98.5 °C
• 沸点：
  440.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-methoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a062
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichloro-3-(5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)cyclobut-2-en-1-one 在 chromium dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 1-(3-甲氧基菲-9-基)乙酮 、 5-methoxy-2a,10b-dihydrocyclobuta[l]phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  联苯环丁烯酮光电环化

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了容易获得的共轭双芳基环丁烯酮在暴露于 350 nm 光、TFA 和 TMSCl 时会发生光电环化反应以产生相应的二氢菲环丁酮。我们还发现环丁烯酮的电环化和环化反应处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01809

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹
  作者：Alfred Burger、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01323a028

  日期：1934.8
• ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. III.^1,2 AMINO ALCOHOLS DERIVED FROM 3-METHOXYPHENANTHRENE
  作者：EVERETTE L. MAY、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01171a003

  日期：1946.1