5-[4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenyl]-1(2)H-tetrazole | 109495-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenyl]-1(2)H-tetrazole
• 英文别名: 1-<2-Phenyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)>-4--benzol；2-Phenyl-5-<4-tetrazolyl-(5)-phenyl>-1.3.4-oxdiazol；2-phenyl-5-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 109495-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆O
• 分子量: 290.284
• InChiKey: QNLFLUMUUXWKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 、 5-[4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenyl]-1(2)H-tetrazole 在 吡啶 作用下， 生成 2-[4-(4,5-diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenyl]-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2885 - 2891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 5-[4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenyl]-1(2)H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Zur acylierung von 5-aryl-tetrazolen; 永久复制权

  摘要：

  我们发现5-取代-2-酰基-四唑（I）在60–110°的温度下热解会导致氮的定量损失，并形成N-酰基-丁三胺（III）作为假设的中间体。这立即通过闭环反应以优异的产率形成1,3,4-恶二唑（IV）。通过优美的反应系列，通过使5-苯基四唑与对氰基-苯甲酰氯反复反应，然后用叠氮化锂处理，可以形成具有交替的苯基和1,3,4-恶二唑环的多芳基化合物。从对苯二甲腈开始，具有4个步骤的具有9个环的多芳基被合成。2，5-二取代的1,3,4-恶二唑体系的紫外线吸收非常类似于对二取代的苯基的吸收曲线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93173-4

文献信息

• Zur acylierung von 5-aryl-tetrazolen; ein duplikationsverfahren zur darstellung von polyarylen
  作者：J. Sauer、R. Huisgen、H.J. Sturm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93173-4

  日期：1960.1

  We have found that the thermolysis of 5-substituted-2-acyl-tetrazoles (I) at 60–110° leads to quantitative loss of nitrogen and formation of an N-acyl-nitrilimine (III) as a hypothetical intermediate. This immediately reacts via ring closure to form 1,3,4-oxadiazoles (IV) in excellent yields. By an elegant reaction series it is possible to form polyaryles with alternating phenyl and 1,3,4-oxadiazole

  我们发现5-取代-2-酰基-四唑（I）在60–110°的温度下热解会导致氮的定量损失，并形成N-酰基-丁三胺（III）作为假设的中间体。这立即通过闭环反应以优异的产率形成1,3,4-恶二唑（IV）。通过优美的反应系列，通过使5-苯基四唑与对氰基-苯甲酰氯反复反应，然后用叠氮化锂处理，可以形成具有交替的苯基和1,3,4-恶二唑环的多芳基化合物。从对苯二甲腈开始，具有4个步骤的具有9个环的多芳基被合成。2，5-二取代的1,3,4-恶二唑体系的紫外线吸收非常类似于对二取代的苯基的吸收曲线。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2885 - 2891
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——