Ethyl 4-[3-(4-amino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butanoate | 171725-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[3-(4-amino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butanoate
• CAS: 171725-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: IEEFGEOWRMVVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[3-(4-amino-3-hydroxybenzoyl)indol-1-yl]butanoate 、 1-bromo-1-chloropropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 4-{3-[4-amino-3-(3-chloropropoxy)benzoyl]indol-1-yl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  3-benzoylindole derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)所代表的3-苯甲酰吲哚衍生物：（其中R1代表较低的烷基，n为1至5的整数；R2和R3中的每一个代表氢原子、较低的烷基或可选择取代的苯基；R4代表氢原子、较低的烷基或苄基），以及含有该化合物的药物。该化合物具有强烈的α1-肾上腺素受体阻滞作用和强大的睾酮5α-还原酶抑制作用，以及高安全性水平，因此可用作良好的前列腺肥大或伴随的排尿障碍、脱发和痤疮的预防或治疗药物。

  公开号：

  US06242449B1

文献信息

• 3-BENZOYLINDOLE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0997457A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  The present invention is directed to 3-benzoylindole derivatives represented by the following formula (I): (wherein R1 represents a lower alkyl group, n is an integer from 1 to 5; each of R2 and R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or an optionally substituted phenyl group; and R4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a benzyl group) and to a pharmaceutical containing the same. This compound is endowed with strong α1-adrenergic receptor blocking action and strong testosterone 5α-reductase inhibitory action, as well as high level of safety, and thus is useful as an excellent preventive or therapeutic drug for prostatic hypertrophy or accompanying urination disorder, alopecia, and acne.

  本发明涉及下式(I)代表的3-苯甲酰基吲哚衍生物： (其中 R1 代表低级烷基，n 为 1 至 5 的整数；R2 和 R3 分别代表氢原子、低级烷基或任选取代的苯基；R4 代表氢原子、低级烷基或苄基）以及含有这些衍生物的药物。该化合物具有很强的α1-肾上腺素能受体阻断作用和很强的睾酮-5α-还原酶抑制作用，而且安全性很高，因此可作为前列腺肥大或伴随的排尿障碍、脱发和痤疮的一种很好的预防或治疗药物。
• US6242449B1
  申请人：——

  公开号：US6242449B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE-5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TESTOSTERONE-5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1995023143A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is H or C1-C4 alkyl; R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are each independently selected from H, C1-C4 alkyl, halo(C1-C4)alkyl, C1-C4 alkoxy and halo; R8 is -COOH, -COOR12 or tetrazol-5-yl; R9 is optionally substituted C1-C12 alkyl,C4-C12 alkenyl, C4-C12 alkynyl or C4-C7 cycloalkyl; R10 and R11, taken together, represent a group of formula (a) where W is directly attached to the substituted phenyl ring; R12 is a biolabile ester-forming group; R13 and R14 are either each independently selected from H and C1-C4 alkyl or, when taken together, represent C3-C6 alkylene; X is a direct link or C1-C6 alkylene; Y is C1-C6 alkylene; W is methylene, O, S, SO or SO2; and Z is methylene, -CH(C1-C4 alkyl)-, -C(C1-C4 alkyl)2-, carbonyl or thiocarbonyl together with compositions containing: processes for the preparation of, uses of and intermediates used in the preparation of, such compounds. The compounds are steroid 5$g(a)-reductase inhibitors useful for treating diseases such as benign prostactic hypertrophy.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, R représente H ou alcoyle C1-C4; R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont chacun indépendamment choisis parmi H, alcoyle C1-C4, halo alcoyle C1-C4, alcoxy C1-C4 et halo; R8 représente -COOH, -COOR12 ou tétrazol-5-yle; R9 est facultativement substitué par alcoyle C1-C12, alcényle C4-C12, alcynyle C4-C12 ou cycloalcoyle C4-C7; R10 et R11 pris ensemble représentent un groupe de la formule (a) dans laquelle W est directement attaché au cycle phényle substitué; R12 est un groupe biolabile formateur d'ester; R13 et R14 sont chacun indépendamment choisis entre H et alcoyle C1-C4, ou, lorsqu'ils sont pris ensemble, ils représentent alkylène C3-C6; X est une liaison directe ou alkylène C1-C6; Y représente alkylène C1-C6; W représente méthylène, O, S, SO ou SO2; et Z représente méthylène, -CH(alcoyle C1-C4)-, -C(alcoyle C1-C4)2-, carbonyle ou thiocarbonyle. L'invention se rapporte également aux compositions contenant de tels composés, aux procédés de fabrication de ceux-ci, à leurs utilisations ainsi qu'aux intermédiaires utilisés dans leur préparation. Ces composés sont des inhibiteurs stéroïdes de la 5$g(a)-réductase, utiles dans le traitement des maladies telles que l'hypertrophie bénigne de la prostate.
• 3-benzoylindole derivatives and drugs containing the same
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06242449B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention is directed to 3-benzoylindole derivatives represented by the following formula (I): (wherein R1 represents a lower alkyl group, n is an integer from 1 to 5; each of R2 and R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or an optionally substituted phenyl group; and R4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a benzyl group) and to a pharmaceutical containing the same. This compound is endowed with strong &agr;1-adrenergic receptor blocking action and strong testosterone 5&agr;-reductase inhibitory action, as well as high level of safety, and thus is useful as an excellent preventive or therapeutic drug for prostatic hypertrophy or accompanying urination disorder, alopecia, and acne.

  本发明涉及以下式(I)所代表的3-苯甲酰吲哚衍生物：（其中R1代表较低的烷基，n为1至5的整数；R2和R3中的每一个代表氢原子、较低的烷基或可选择取代的苯基；R4代表氢原子、较低的烷基或苄基），以及含有该化合物的药物。该化合物具有强烈的α1-肾上腺素受体阻滞作用和强大的睾酮5α-还原酶抑制作用，以及高安全性水平，因此可用作良好的前列腺肥大或伴随的排尿障碍、脱发和痤疮的预防或治疗药物。