1,2,3(5)-trimethylpyrazolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,3(5)-trimethylpyrazolium iodide
• 英文别名: 1,2,3-trimethylpyrazolium iodide；1,2,3-Trimethyl-pyrazoliumiodid；1,2,3-Trimethyl-pyrazolium; Jodid；1,2,3-Trimethylpyrazol-1-ium;iodide
• 化学式: C₆H₁₁N₂*I
• 分子量: 238.071
• InChiKey: POCWPULKPRNLBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3(5)-trimethylpyrazolium iodide 生成 1,5-二甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Riecke, Dissertation , S. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑 生成 1,2,3(5)-trimethylpyrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Hollmann, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charge distribution and conformational stability effects of organic structure-directing agents on zeolite synthesis
  作者：Donghui Jo、Suk Bong Hong

  DOI：10.1039/c7cc08818c

  日期：——

  While the use of the so-called organic structure-directing agents (OSDAs) is no stranger to zeolite synthesis at all, the effects of their charge distribution and conformational stability on the phase selectivity of the crystallization remain elusive. To systematically investigate these effects, we have prepared a series of imidazolium and pyrazolium derivatives with the same geometric shape but different

  尽管根本不使用所谓的有机结构导向剂（OSDA）来合成沸石，但其电荷分布和构象稳定性对结晶相选择性的影响仍然难以捉摸。为了系统地研究这些作用，我们制备了一系列具有相同几何形状但在五元杂环芳族环中氮原子位置不同的咪唑鎓和吡唑鎓衍生物，并将其用作OSDA，用于合成具有纯二氧化硅组成的沸石。观察到沸石产物的有意义的差异。
• Methines and process of making same
  申请人：CIBA LTD

  公开号：US02671783A1

  公开（公告）日：1954-03-09

  1 : 2 : 5 - Trimethylpyrazolium iodide is prepared by heating together 5-methylpyrazole and methyl iodide in a sealed tube. 1-Phenyl-2 : 5 - dimethylpyrazolium iodide, 1 : 2 - di - n-propyl - 3 - phenyl - 5 - methylpyrazolium iodide, and 1 - phenyl - 2 - ethyl - 3 : 5 - dimethylpyrazolium iodide are similarly prepared. 1 - Phenyl - 2 : 3 : 5 - trimethylpyrazolium iodide is prepared by heating together acetylacetone with excess phenylhydrazine, acidifying with sulphuric acid, steam distilling, and refluxing the oil obtained with excess methyl iodide, decolorizing with SO2, treating with dilute aqueous NaOH, and extracting with chloroform.ALSO:Methine dyes are prepared by condensing a pyrazolium salt, which is substituted in at least one of the positions 3 and 5 of the pyrazole nucleus by a methyl group, with a suitable intermediate, e.g. an aromatic aldehyde, preferably in the presence of an alkali metal alcoholate with heating. The pyrazolium salt may be 1 : 2 : 5-trimethylpyrazolium iodide, 1-phenyl-2 : 5 - dimethylpyrazolium iodide, 1 - phenyl - 2 : 3 : 5 - trimethylpyrazolium iodide, 1 : 2 : 3 : 5-tetramethylpyrazolium iodide, 1 - phenyl - 2 - ethyl - 3 : 5 - dimethylpyrazolium iodide, or 1 : 2 - di - n - propyl - 3 - phenyl - 5 - methylpyrazolium iodide, and the aldehyde may be benzaldehyde, anisaldehyde, p-dimethylaminobenzaldehyde, cinnanaldehyde, p-dimethylaminocinnamaldehyde, or pyrene - 3 - aldehyde. Where the pyrazolium salt contains two methyl groups, two molecular proportions of the same aldehyde may be used, or one molecular proportion of each of two different aldehydes may be used simultaneously or successively to effect reaction with both methyl groups. 5 - Styryl - 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide is prepared by refluxing together 1 : 2 : 5-trimethylpyrazolium iodide, benzaldehyde, sodium methoxide, and methanol. 5 - p - Dimethylaminostyryl - 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide, 5 - p - dimethylaminophenylbutadienyl 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide, 5 - styryl - 1-phenyl - 2 - methylpyrazolium iodide, 5 - p - methoxystyryl - 1 - phenyl - 2 - methylpyrazolium iodide, 5 - p - dimethylaminophenylbutadienyl - 1 - phenyl - 2 - methylpyrazolium iodide, 3 : 5 - bis - styryl - 1 - phenyl - 2 - methyl - pyrazolium iodide, 3 : 5 - bis - p - methoxystyryl - 1 - phenyl - 2 - methylpyrazolium iodide, 3 : 5 - bis - p - dimethylaminostyryl - 1 - phenyl - 2 - methylpyrazolium iodide (from which may be derived the perchlorate), 3 : 5-bis-p-dimethylaminophenylbutadienyl - 1 - phenyl - 2 - methyl - pyrazolium iodide, 3 : 5 - bis - p - dimethyl - aminostyryl - 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide, 3 : 5 - bis - p - dimethylaminophenylbutadienyl - 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide, 3 - p - dimethylaminophenylbutadienyl - 5 - p - dimethylaminostyryl - 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide, 3 - pyrene - (3) - vinyl - 5 - p - dimethylaminostyryl - 1 : 2 - dimethylpyrazolium iodide, 5 - p - dimethylaminostyryl - 1 : 2 - di - n - propyl - 3 - phenylpyrazolium iodide, 5 - p - dimethylaminophenylbutadienyl - 1 : 2 - di - n - propyl - 3 - phenylpyrazolium iodide, 3 : 5 - bis - p - dimethylaminostyryl - 1 - phenyl - 2 - methylpyrazolium iodide, and 3 : 5 - bis - p - dimethylaminophenylbutadienyl - 1 - phenyl - 2 - ethylpyrazolium iodide, are similarly prepared.

  1 : 2 : 5-三甲基吡唑碘化物是通过在密闭管中加热5-甲基吡唑和碘甲烷制备的。1-苯基-2：5-二甲基吡唑碘化物、1：2-二-n-丙基-3-苯基-5-甲基吡唑碘化物和1-苯基-2-乙基-3：5-二甲基吡唑碘化物也是类似制备的。1-苯基-2：3：5-三甲基吡唑碘化物是通过将乙酰丙酮与过量的苯肼加热混合，加入硫酸酸化，蒸汽蒸馏，用过量的碘甲烷回流油，用SO2脱色，用稀NaOH溶液处理，再用氯仿萃取制备的。 另外，通过将至少在吡唑环的3和5位置之一被甲基取代的吡唑盐与合适的中间体（例如芳香醛）在碱金属醇的存在下加热缩合制备甲烷染料。吡唑盐可以是1：2：5-三甲基吡唑碘化物、1-苯基-2：5-二甲基吡唑碘化物、1-苯基-2：3：5-三甲基吡唑碘化物、1：2：3：5-四甲基吡唑碘化物、1-苯基-2-乙基-3：5-二甲基吡唑碘化物或1：2-二-n-丙基-3-苯基-5-甲基吡唑碘化物，醛可以是苯甲醛、苯氧甲醛、对-二甲基氨基苯甲醛、肉桂醛、对-二甲基氨基肉桂醛或芘-3-醛。如果吡唑盐含有两个甲基基团，则可以使用两个分子比例的相同醛，或同时或连续使用两种不同的醛来与两个甲基基团反应。5-苯乙烯基-1：2-二甲基吡唑碘化物是通过回流1：2：5-三甲基吡唑碘化物、苯甲醛、甲醇钠和甲醇混合制备的。5-p-二甲氨基苯乙烯基-1：2-二甲基吡唑碘化物、5-p-二甲氨基苯基丁二烯基1：2-二甲基吡唑碘化物、5-苯乙烯基-1-苯基-2-甲基吡唑碘化物、5-p-甲氧基苯乙烯基-1-苯基-2-甲基吡唑碘化物、5-p-二甲氨基苯基丁二烯基-1-苯基-2-甲基吡唑碘化物、3：5-双-苯乙烯基-1-苯基-2-甲基-吡唑碘化物、3：5-双-p-甲氧基苯乙烯基-1-苯基-2-甲基吡唑碘化物、3：5-双-p-二甲氨基苯乙烯基-1-苯基-2-甲基吡唑碘化物（可制备过氯酸盐）、3：5-双-p-二甲氨基苯基丁二烯基-1-苯基-2-甲基-吡唑碘化物、3：5-双-p-二甲氨基苯乙烯基-1：2-二甲基吡唑碘化物、3：5-双-p-二甲氨基苯基丁二烯基-1：2-二甲基吡唑碘化物、3-p-二甲氨基苯基丁二烯基-5-p-二甲氨基苯乙烯基-1：2-二甲基吡唑碘化物、3-芘-（3）-乙烯基-5-p-二甲氨基苯乙烯基-1：2-二甲基吡唑碘化物、5-p-二甲氨基苯乙烯基-1：2-二-n-丙基-3-苯基吡唑碘化物、5-p-二甲氨基苯基丁二烯基-1：2-二-n-丙基-3-苯基吡唑碘化物、3：5-双-p-二甲氨基苯乙烯基-1-苯基-2-甲基吡唑碘化物和3：5-双-p-二甲氨基苯基丁二烯基-1-苯基-2-乙基吡唑碘化物也是类似制备的。
• Jowett; Potter, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 469
  作者：Jowett、Potter

  DOI：——

  日期：——
• Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 228 Anm.50
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers; Broche, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3907
  作者：v.Auwers、Broche

  DOI：——

  日期：——