3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenothiazine | 34964-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-dibromo-10-butylphenothiazine
• CAS: 34964-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂NS
• 分子量: 413.176
• InChiKey: RBXJGXJTBHWCEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenothiazine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electroactive Dyes Based on 1,8‐Naphthalimide with Acetylene Linkers as Promising OLED Materials – the Relationship Between Structure and Photophysical Properties

  摘要：

  摘要 成功合成了四种具有 1,8-萘二甲酰亚胺基团的 A-π-D-π-A 型有机小分子。所设计的化合物由两个 1,8-萘二甲酰亚胺单元通过乙炔基 π 链接与选定的功能化供体基团（即 2,2'-联噻吩荧光基团）连接而成。2,2'-联噻吩、芴、吩噻嗪和咔唑衍生物。基于 Sonogashira 交叉偶联的合成方法使我们能够以良好的收率获得所介绍的染料。我们对所得到的对称小分子的光学、电化学和热学特性进行了深入研究，并证明了它们在 OLED 设备中的潜在应用性。此外，还通过实验和理论研究探讨了分子结构与性能之间的关系。由于使用了不同的供体基团，因此可以实现从绿光（DEV4）到橙红光（DEV3）的高效电致发光，其中 DEV4 的最大亮度为 3 820 cd/m2。在设计的分子中加入乙炔连接物后，D 和 A 片段可以自由旋转，从而在整个分子中实现有效的 π 电子通信，这一点已通过 DFT 研究得到证实。所获得的染料具有高热稳定性、可逆的氧化还原过程、令人满意的光电特性以及在有机溶剂中的良好溶解性等特点，非常适合应用于小分子有机发光二极管（SM-OLED）技术。

  DOI：

  10.1002/chem.202302115
• 作为产物：
  描述：

  N-butylphenothiazine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于三芳基胺结构和苯并噻二唑双吸电子单元的新型双受体（D–D'–A'–π–A）染料敏化太阳能电池

  摘要：

  三种新型d-D'-A'-π-A型有机染料（BT4，BT5和BT6基于苯胺衍生物（含有芴，咔唑和吩噻嗪作为段d'）和甲酸作为锚定基团）已经被合成为染料敏化太阳能电池（DSC）。为了微调这些染料的吸收光谱，能级和光伏性质，将辅助吸电子苯并噻二唑（BT）单元引入其骨架。已发现，具有三芳基胺作为电子给体的咔唑的染料BT5与BT4和BT6相比具有更宽的吸收分布，更高的摩尔消光系数和更好的光伏性能。。基于BT5的DSC的功率转换效率（PCE）高达3.61％。这暗示了BT单元的引入可以引起三芳基胺链段的明显的电子转移效应，因此影响DSC的吸收带，斯托克斯位移和PCE。

  DOI：

  10.1039/d0nj05319h

文献信息

• Utilizing the heterocyclic effect towards high contrast ratios of mechanoresponsive luminescence based on aromatic aldehydes
  作者：Fang Zhang、Xiaozhong Liang、Da Li、Xiangkai Yin、Xia Tian、Bin Li、Hong Xu、Kunpeng Guo、Jie Li

  DOI：10.1039/c9tc04586d

  日期：——

  understanding of the necessary features of such luminophores. In this contribution, a series of simple aromatic aldehydes, namely, APCz, APAd, APPo, and APPt, was designed and synthesized by combining different heterocyclic cores with 4-benzoyl substituted at the symmetrical positions. The heterocyclic cores N-butyl-carbazole (APCz), N-butyl-9,9-dimethyl acridine (APAd), N-butyl-phenoxazine (APPo), and

  机械响应发光（MRL）材料需要高对比度，以使其能够用于机械传感器中。然而，由于缺乏对这种发光体的必要特征的理解，有效的设计原理仍然受到限制。在这一贡献中，通过组合不同的杂环核心并在对称位置取代了4-苯甲酰基，设计并合成了一系列简单的芳香醛，即APCz，APAd，APPo和APPt。杂环核心N-丁基咔唑（APCz），N-丁基-9,9-二甲基a啶（APAd），N-丁基苯恶嗪（APPo）和N-丁基吩噻嗪（APPt）赋予中度扭曲的化合物以固态发光和在原始晶体状态采用亚稳态的能力。这些功能可在外力刺激下实现相位和多色变化。单晶分析表明，通过改变杂环核从五元到降低非共价相互作用的类型六元与导致外力敏感，并从Δ在MRL对比度的显着增加的化合物形成的另外的杂原子的环λ = 10nm至Δ λ = 53纳米。总的来说，这项工作为高对比度刺激响应发光材料的设计提供了新的见识。
• In-situ Thermally Curable Hyper-branched 10H-butylphenothiazine
  作者：Mi-Young Jo、Youn-Hee Lim、Byung-Hyun Ahn、Gun-Dae Lee、Joo-Hyun Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.492

  日期：2012.2.20

  A hyper branched 10-butylphenothiazine with in-situ thermally curable methacrylate (1,3,5-tris-[$\$10-Butyl-3-(4-(2-methyl-acryloyloxy)-phenyl)-7-yl-10H-phenothiazine$\}$]-benzene, (tris-PTMA)) was synthesized successfully. From the TGA thermogram of tris-PTMA was thermally stable up to $336^\circ}C$. In the first heating scan of DSC thermogram, tris-PTMA showed glass transition temperature (Tg) at $140^\circ}C$ and broad endothermic process in the region of $144-179^\circ}C$, which is thermally curing temperature. In the second heating process, $T_g$ exhibited at $158.7^\circ}C$ and endothermic process was not observed. Thermally cured tris-PTMA showed no big change in the UV-visible spectrum after washing with organic solvent such as methylene chloride, chloroform, toluene, indicating that thermally cured film was very good solvent resistance. Thermally cured tris-PTMA was electrochemically stable and the HOMO energy level of tris-PTMA was -5.54 eV. The maximum luminance efficiency of double layer structured polymer light-emitting diode based on in-situ thermally cured tris-PTMA was 0.685 cd/A at 16.0 V, which was higher than that of the device without thermally cured tris-PTMA (0.348 cd/A at 15.0 V).

  成功合成了一种具内在热固化甲基丙烯酸酯的超支化10-丁基苯噻嗪（1,3,5-tris-[10-丁基-3-(4-(2-甲基-丙烯酸酯)-苯基)-7-氮-10H-苯噻嗪]-苯，简称tris-PTMA）。从tris-PTMA的热重分析（TGA）热图上可以看出，其热稳定性高达336°C。在差示扫描量热（DSC）热图的第一次加热扫描中，tris-PTMA表现出玻璃转变温度（Tg）为140°C，并在144-179°C区域出现宽的吸热过程，这是其热固化温度。在第二次加热过程中，Tg显示为158.7°C，并未观察到吸热过程。热固化后的tris-PTMA在用有机溶剂（如二氯甲烷、氯仿、甲苯）洗涤后，紫外-可见光谱未见显著变化，这表明热固化膜具有良好的溶剂抗性。热固化后的tris-PTMA具有电化学稳定性，其HOMO能级为-5.54eV。基于原位热固化tris-PTMA的双层结构聚合物发光二极管的最高亮度效率为0.685 cd/A（在16.0 V下），高于未热固化tris-PTMA设备的效率（0.348 cd/A在15.0 V下）。
• Effect of substituents on self-assembling behaviors and charge transport properties of nonplanar heterocycloarenes
  作者：Jiangyu Zhu、Wenhao Li、Rong Zhang、Yan Zhao、Xuefeng Lu、Yunqi Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1743-4

  日期：2023.10

  electronic devices. However, the development of their organic electronics still lags far behind the synthetic chemistry. Herein, in order to bridge this gap, we reported the study of organic semiconductor materials based on heterocycloarenes in detail about the relationship between structure, properties, and device performance. Three varying straight alkyl chain substituted butterfly-shaped heterocycloarenes

  (杂)环芳烃具有刚性的分子骨架和大的π系统，是各种电子器件中潜在的活性材料。然而，其有机电子学的发展仍然远远落后于合成化学。在此，为了弥补这一差距，我们详细报道了基于杂环芳烃的有机半导体材料的结构、性能和器件性能之间的关系。有策略地合成了三种不同的直链烷基取代的蝴蝶形杂环芳烃 PTZ。与庞大的芳基（均三甲基）取代的 PTZ1 相比，PTZ 显示出额外的自组装行为。浓度依赖性1核磁共振氢谱表明自组装行为可以通过烷基链长度来调节。中等烷基链长度取代的杂环芳烃PTZ-C6在溶液中表现出最强的缔合常数490M -1，并且通过薄膜吸收光谱在固态中也观察到类似的趋势。值得注意的是，尽管具有非平面共轭骨架，基于PTZ-C6 的溶液处理薄膜晶体管仍表现出高达 0.13 cm 2 V -1 s -1的空穴迁移率和高达 10 5的电流开/关比。我们的研究表明，杂环芳烃的取代基工程是调节自组装结构和提高晶体管器件性能的强大策略。
• BODIPY based red emitters: Synthesis, computational and biological studies
  作者：Vijayalakshmi Pandey、Md Kausar Raza、Mridupavan Sonowal、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104467

  日期：2021.1

  Donor-Acceptor type BODIPYs with strong absorption and fluorescence in the red region (550-800 nm) are reported. The aromatic groups like N-butylcarbazole/ N-butylphenothiazine/ benzothiadiazole were attached to the C-8 position of the BODIPY core with furan or thiophene spacers. TD-DFT studies indicated significant charge distribution between C-8 aromatic heterocycles and BODIPY core in all the molecules. The in-vitro studies of the N-butylcarbazole substituted BODIPYs indicated significant localization in the endoplasmic reticulum and lysosomes of the cancer cells. The BODIPYs showed decent cytotoxicity after 48 h incubation period (14.9 to 31.8 μM) in HeLa and A549 cancer cells, indicating their potential application as theranostic agents.