1,1'-亚甲基二[4-(溴甲基)苯] | 16980-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-亚甲基二[4-(溴甲基)苯]
• 英文名称: bis(4-bromomethylphenyl)methane
• 英文别名: 4,4'-bis(bromomethyl)diphenylmethane；di(p-bromomethylphenyl)methane；1-(bromomethyl)-4-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]benzene
• CAS: 16980-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂
• 分子量: 354.084
• InChiKey: LHVCMBBFMLZYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-亚甲基二[4-(溴甲基)苯] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Juergen; Bendig, Juergen; Kreysig, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 11, p. 407 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-丙烷二基)二苯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1'-亚甲基二[4-(溴甲基)苯]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Analysis of New Phosphonium Salts with Potent Activity against African Trypanosomes

  摘要：

  A series of 73 bisphosphonium salts and 10 mono-phosphonium salt derivatives were synthesized and tested in vitro against several wild type and resistant lines of Trypanosoma brucei (T. b. rhodesiense STIB900, T. b. brucei strain 427, TbAT1-KO, and TbB48). More than half of the compounds tested showed a submicromolar EC50 against these parasites. The compounds did not display any cross-resistance to existing diamidine therapies, such as pentamidine. In most cases, the compounds displayed a good selectivity index versus human cell lines. None of the known T. b. brucei drug transporters were required for trypanocidal activity, although some of the bisphosphonium compounds inhibited the low affinity pentamidine transporter. It was found that phosphonium drugs act slowly to clear a trypanosome population but that only a short exposure time is needed for irreversible damage to the cells. A comparative molecular field analysis model (CoMFA) was generated to gain insights into the SAR of this class of compounds, identifying key features for trypanocidal activity.

  DOI：

  10.1021/jm2014259

文献信息

• Chiral Macrocyclic Bis(oxazoline) CuI Complexes – Structure/Stereoselectivity Relationships in Catalytic Cyclopropanations
  作者：Tomislav Portada、Marin Roje、Zlata Raza、Vesna Čaplar、Mladen Žinić、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1002/ejoc.200600827

  日期：2007.2

  complex represents a conceptually new type of supramolecular organometallic catalyst, possessing a chiral reaction cavity. A clear relationship between catalyst structures and the stereoselectivity outcome in the catalytic cyclopropanations has been established and it is demonstrated that both the enantioselectivity and the diastereoselectivity can be independently modified by variation of the ligand structural

  描述了具有内置 C2 对称双 (恶唑啉) 单元的 18 个手性大环的设计和合成，并评估了它们的铜 (I) 配合物在苯乙烯与重氮乙酸乙酯环丙烷化中的催化性能。双（恶唑啉）单元中两个同手性中心的桥接产生了大环配体，其在与 CuI 结合后转化为包含手性空腔的大环催化复合物。这种配合物代表了一种概念上新型的超分子有机金属催化剂，具有手性反应腔。已经建立了催化环丙烷化中催化剂结构和立体选择性结果之间的明确关系，并且证明对映选择性和非对映选择性都可以通过配体结构参数的变化独立地改变。配体 3b 的 CuI 配合物产生 94:6 (de = 88%) 的反式/顺式非对映异构体比率，代表迄今为止由双（恶唑啉）类配合物催化的环丙烷化获得的最高非对映选择性。提出了对观察到的立体化学结果与配体结构之间关系的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Synthesis of aryl(difluoromethylenephosphonates) via electrophilic fluorination of α-carbanions of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Scott D. Taylor、Christopher C. Kotoris、A.Nicole Dinaut、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10395-7

  日期：1998.2

  The electrophilic fluorination of a wide variety of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide has been examined. The fluorination reaction proceeds well in the presence of an array of functional groups such as nitro, bromo, ketone, ester, phenyl and ether groups. Phenyl and biphenyl derivatives containing two α,α-difluoromethylenephosphonate groups can also be prepared. This procedure is

  已经研究了多种苄基膦酸酯与N-氟苯磺酰亚胺的亲电子氟化。在一系列官能团如硝基，溴，酮，酯，苯基和醚基的存在下，氟化反应进行得很好。也可以制备含有两个α，α-二氟亚甲基膦酸酯基的苯基和联苯衍生物。该方法与甲基或乙基膦酸酯相容，但是与叔丁基酯或在对位处含有另外的苄基部分的苄基膦酸酯不相容。
• Molecular Anion Binding and Substrate Photooxidation in Visible Light by 2,7-Diazapyrenium Cations
  作者：A. John Blacker、Jaroslaw Jazwinski、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19870700102

  日期：1987.2.4

  The 2,7-diazapyrenium group (DAP2+) combines the features of pyrene, of methylviologen, and of nucleicacid intercalators and may thus present a variety of interesting properties. The cations 1 and 2 and the bis-diazapyrenium species 3 have been synthesized and shown to bind molecular anions like aromatic polycarboxylates, giving rise to pronounced shifts of 1H-NMR signals, modifications of UV/VIS absorption

  2,7-二氮杂py基（DAP 2+）结合了,、甲基紫精和核酸嵌入剂的特征，因此可能具有多种有趣的特性。已合成了阳离子1和2以及双重氮杂鎓物质3，它们显示出与芳香族多羧酸盐之类的分子阴离子结合的能力，从而引起1 H-NMR信号明显偏移，UV / VIS吸收光谱的改变以及荧光的猝灭。形成的配合物可能具有面对面的结构，并且其稳定常数非常高，尤其是对于易形成嵌入螯合配合物（例如）的双重氮py阳离子3而言。9（日志ķ小号≈3为1，高达CA 7或更多的图3a）。像腺嘌呤这样的中性分子也可以被结合，但是强度要弱得多。Me 2 DAP 2+（1）在各种电子供体（例如EDTA）存在下的可见光照射，使还原后的Me 2 DAP +夹杂物已通过UV / VIS和ESR光谱进行了表征。结果表明，Me 2 DAP 2+（1）可作为甲基紫精类似物，在可见光下具有光活性。。因此，2，7-二氮杂py鎓阳离子是有吸引力的亚基
• Deoxystreptamine Dimers Bind to RNA Hairpin Loops
  作者：Xianjun Liu、Jason R. Thomas、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja048936l

  日期：2004.8.1

  RNA is known to have multiple roles in critical cellular functions. Thus, there is great potential for RNA-binding small molecules as both therapeutic agents and cellular probes. Unfortunately, the multiple secondary structures that RNA can adopt have caused difficulty in the development of a general paradigm for RNA-small molecule binding. In particular, the standard RNA-binding compounds such as

  众所周知，RNA 在关键的细胞功能中具有多种作用。因此，作为治疗剂和细胞探针的 RNA 结合小分子具有巨大的潜力。不幸的是，RNA 可以采用的多个二级结构给 RNA 小分子结合的通用范式的开发带来了困难。特别是，标准的 RNA 结合化合物，如氨基糖苷类，通常不结合 RNA 发夹环，这是一种广泛且极其重要的二级结构基序。在这份手稿中，我们报告了脱氧链霉胺二聚体与 RNA 发夹环的结合，其亲和力与 RNA-氨基糖苷相互作用的亲和力相媲美。
• Efficient Light Harvesting by Sequential Energy Transfer across Aggregates in Polymers of Finite Conjugational Segments with Short Aliphatic Linkages
  作者：Kang-Yung Peng、Show-An Chen、Wun-Shain Fann

  DOI：10.1021/ja011493q

  日期：2001.11.1

  transfer in photosynthesis units and is so efficient such that the fluorescence color can be red-shifted drastically by the presence of comparatively few aggregates and that the light evolved from concentrated solutions and films of poly-DSBs I-IV is entirely or almost the aggregation emission. Although the sequential energy-transfer process in fully conjugated electro-/photoluminescent polymers due to

  发光体之间的相互作用对共轭聚合物的光物理性质具有重要影响。我们合成了一系列具有短脂肪族键（亚甲基或亚乙基）的二烷氧基或二烷基取代的二苯乙烯基苯（取代基为甲氧基、2-乙基己氧基和环己基）的光捕获聚合物（聚-DSBs，I-IV）和研究了发光体和化学结构之间的相互作用对吸收、发射和激发光谱的影响。研究表明，二苯乙烯基苯发光体之间的接近性对发光体之间的相互作用和能量转移过程至关重要。在浓溶液和固体薄膜中，由于发光体之间不同程度的相互作用而存在分子间聚集体，并且发现至少涉及三种物质：松散、致密、以及通过光致发光和激发光谱观察到的最对齐的聚集体。我们还首次发现，通过时间分辨荧光光谱法直接观察到，通过较松散的分子间聚集体，从单个发光体到最紧凑、排列整齐的聚集体的连续能量转移。这种过程模拟了光合作用单元中的能量转移，并且非常有效，以至于相对较少的聚集体的存在可以使荧光颜色发生剧烈的红移，并且从聚-DSBs