1-bromo-2-naphthyl diphenylmethyl ether | 433684-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthyl diphenylmethyl ether
• 英文别名: 2-(benzhydryloxy)-1-bromonaphthalene；2-benzhydryloxy-1-bromonaphthalene
• CAS: 433684-74-3
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO
• 分子量: 389.291
• InChiKey: BALYOVLCTHAWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthyl diphenylmethyl ether 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到β-naphthyldiphenylmethylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-bromo-2-naphthyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  关于邻硫代芳基醚的反应性：串联阴离子易位和维蒂希重排。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0258029

文献信息

• Control of tandem isomerizations: flow-assisted reactions of <i>o</i>-lithiated aryl benzyl ethers
  作者：Hyune-Jea Lee、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c7cc08460a

  日期：——

  method for controlling such tandem changes to obtain desired products with high selectivity. Herein, we report a flow microreactor platform for controlling tandem isomerizations of o-lithiated aryl benzyl ethers based on precise residence time control.

  串联化学变化通常难以随意控制，因为它们通过多个不稳定的反应中间体快速进行。需要开发一种控制这种串联变化的新方法，以获得具有高选择性的所需产物。在此，我们报告了一种基于精确的停留时间控制来控制邻锂化芳基苄基醚的串联异构化的流动微反应器平台。