(E,Z)-1-methoxy-4-(1,3-pentadien-1-yl)benzene | 220207-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,Z)-1-methoxy-4-(1,3-pentadien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 220207-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OWXNYLMFVVNADO-DNVGVPOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 ethyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化：范围、机制和选择性的起源

  摘要：

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05976

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

  This report describes a nickel‐catalyzed allylic substitution process of simple alkenes whereby an important structural motif, a 1,4‐diene, was prepared. The key to success is the use of an appropriate nickel–phosphine complex and a stoichiometric amount of silyl triflate. Reactions of 1‐alkyl‐substituted alkenes consistently provided 1,1‐disubstituted alkenes with high selectivity. Insight into the

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Hydrohydrazonation of 1,3-Dienes
  作者：Shaozi Sun、Qinglong Zhang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02729

  日期：2023.12.1

  We presented a method for synthesizing allylic chiral hydrazones from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and hydrazones through a (R)-DTBM-Segphos-Pd(0)-catalyzed hydrohydrazonation reaction. This transformation has a wide range of substrates and good functional group tolerance. The desired products were obtained in medium to high yield and good regio- and enantioselectivity. Synthetic transformation of

  我们提出了一种通过 ( R )-DTBM-Segphos-Pd(0) 催化的氢腙反应从 1,4-二取代 1,3-二烯和腙合成烯丙基手性腙的方法。该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。以中等至高产率和良好的区域选择性和对映选择性获得了所需产物。证明了产物合成转化为各种含氮手性化合物。