(2R,3R,6S)-7-(benzyloxy)-2,6-dimethylheptane-1,3-diol | 1123785-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,6S)-7-(benzyloxy)-2,6-dimethylheptane-1,3-diol
• CAS: 1123785-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: VLNSRZMINYAHRX-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-7-(benzyloxy)-2,6-dimethylheptane-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(4R,5R)-4-((S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的方法，用于合成Amphidinolide W的大内酯核

  摘要：

  使用Evans的不对称烷基化，Aldol反应，Julia-Kocienski烯烃化反应和Kita的大环化方案成功完成了安非他命W的大内酯核的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,6S)-7-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R,6S)-7-(benzyloxy)-2,6-dimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W from 4-pentenoic acid

  摘要：

  A flexible and efficient asymmetric route to the synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W has been accomplished from commercially available 4-pentenoic acid. The successful generation of stereocenters was achieved by utilizing an Evans' chiral auxiliary-based alkylation and aldol reaction. Other key reactions such as a Julia-Kocienski olefination, Kita's macrolactonization, ring closing metathesis (RCM) reaction, and Yamaguchi's esterification were significant for the construction of the macrolactone cores. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.006