3-(4-chlorobutyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorobutyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-methylideneheptan-2-one
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233917
• 分子量: 160.644
• InChiKey: JXYZANGNNDSZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 、 iron(II) sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-(4-chlorobutyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物与硫酸铁（II）反应引发的区域选择性自由基环化

  摘要：

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01522-3

文献信息

• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Aldehydes and ketones from alkyl halides, by ozonolysis of β,γ-unsaturated α-alkyl carboxylic acids. The role of a tertiary amine in the cleavage of ozonides
  作者：María JoséAurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00694-7

  日期：1997.8

  A convenient two-step procedure for a two carbon homologative conversion of alkyl halides into aldehydes and methyl ketones by α-alkylation of unsaturated carboxylic acids, followed by ozonolysis is developed and applied to the synthesis of ω-chloro aldehydes. Triethylamine is superior to dimethyl sulfide or triphenylphosphine for cleavage of the ozonides, except when aldol condensation side reactions

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。
• Regioselective radical cyclization initiated by the reaction of allylic hydroperoxides with iron(II) sulfate
  作者：Araki Masuyama、Tomohiro Sugawara、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01522-3

  日期：2003.1

  FeSO4/CuCl2 yielded 1-(1-chlorocyclohexyl)ethanone as the major product consistent with 6-endo-trig cyclization of the intermediate 5-acetylhex-5-enyl radical. This strategy was extended to the ring enlargement of a series of 1-isopropenylcycloalkyl hydroperoxides. Regioselective 7- or 8-endo-trig cyclization reactions could be achieved by treatment of the corresponding cyclopentyl or cyclohexyl hydroperoxides

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。