3,5-二苯基戊二烯醛 | 64516-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3,5-二苯基戊二烯醛
• 英文名称: (2Z,4E)-3,5-Diphenyl-penta-2,4-dienal
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-2,4-pentadienal；3,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 64516-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NGRKBXUOYFTAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基戊二烯醛 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,4-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A modular approach toward the synthesis of 2,4-disubstituted pyridines

  摘要：

  A number of 2,4-disubstituted pyridines have been synthesized using alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes and ammonium chloride in the presence of triethylamine in acetonitrile solvent at 80 degrees C under air balloon. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,5-二苯基戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049

文献信息

• Copper and Rhodium Relay Catalysis for Selective Access to <i>cis</i>-2,3-Dihydroazepines
  作者：You Li、Han Luo、Zongyuan Tang、Yingzi Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Shanshan Li、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02262

  日期：2021.8.20

  access synthetically challenging cis-2,3-dihydroazepines is reported. The reaction starts with readily available dienals, alkynes, and sulfonyl azides as the substrates and employs copper and rhodium as relay catalysts. Key steps include a copper-catalyzed reaction between an alkyne and a sulfonyl azide to form a triazole intermediate. The subsequent activation of this triazole intermediate by a rhodium

  报告了一种新的催化协议，用于访问具有合成挑战性的顺式-2,3-二氢氮杂。该反应以容易获得的二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物作为底物开始，并使用铜和铑作为中继催化剂。关键步骤包括炔烃和磺酰叠氮化物之间的铜催化反应，以形成三唑中间体。随后用铑催化剂活化该三唑中间体，随后与二烯醛底物反应，最终产生二氢氮杂产物。产品的区域和立体化学被认为是通过立体定向旋转 8π-电环化过程来控制的，以对抗可能的竞争性 6π-电环化过程。
• Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio- and Stereoselective Aminocatalytic 1,6-Addition to Linear 2,4-Dienals
  作者：Mattia Silvi、Indranil Chatterjee、Yiankai Liu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201305870

  日期：2013.10.4

  about topology control: The title reaction yields valuable tetrahydrofuran spirooxindoles (see scheme; TMS=trimethylsilyl), and exemplifies a rare asymmetric 1,6‐addition to linear 2,4‐dienals proceeding with high δ‐site‐ and stereoselectivity. A steering group at the β‐dienal position ensured molecular preorganization of the catalytically active vinylogous iminium ion intermediate for highly predictable

  有关拓扑控制的所有内容：标题反应可产生有价值的四氢呋喃螺硫醇（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），并例举了罕见的不对称1,6加成反应，对线性2,4二烯进行高δ位和立体选择性的过程。β-二烯基位置上的一个转向基团确保了催化活性的乙烯基亚胺基离子中间体的分子预组织，从而可高度预测反应结果。
• STERO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150361019A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.

  已经开发出一种新颖的Rh(I)催化方法，用于合成功能化的(E,Z)二烯醛化合物，通过串联转化，其中立体选择性的氢转移跟随着一个炔丙基Claisen重排。第一个双键的Z-立体化学表明涉及一个六元环中间体，而第二个双键的E-立体化学源自随后的脱金属化步骤，形成一个(E,Z)-二烯醛。该反应可以用以下序列表示。
• Divergent Synthesis of Highly Substituted Pyridines and Benzenes from Dienals, Alkynes, and Sulfonyl Azides
  作者：Han Luo、You Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Tao Wang、Jingpeng Han、Yi Tian、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02900

  日期：2021.10.15

  Divergent synthesis is extremely important for the highly efficient preparation of structurally diverse target molecules. Herein, we describe a multicomponent cascade reaction, which allows access to highly substituted pyridines and benzenes by combining four individual steps in a one-pot manner from the same set of readily available starting materials. The azepine intermediates were first used as

  发散合成对于高效制备结构多样的目标分子极为重要。在此，我们描述了一种多组分级联反应，该反应允许通过将四个单独的步骤以一锅法从同一组容易获得的起始材料中组合来获得高度取代的吡啶和苯。氮杂中间体首先用作 6π 电环化的前体，以可调节的方式构建高度取代的吡啶和苯。
• 一种联苯类轴手性化合物及其合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN110437022B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种联苯类轴手性化合物及其合成方法，其结构如下所示：其中R1为芳香取代基，包括邻位、间位、对位取代和给电子、吸电子、卤素取代苯基；R2为芳香取代基，包括邻位、间位、对位取代和给电子、吸电子、卤素取代苯基；R3为芳香基或甲基取代基；R4为邻位吸电子基单取代或多取代基团。本发明建立了一种氮杂环卡宾有机小分子催化分子间[4+2]环加成形成阻转异构体芳烃的方法，制备得到了联苯类轴手性化合物。起始原料均易制备，实现了底物远距离反应位点的活化，一步构建出联苯类轴手性化合物，立体选择性表现优秀。本发明所制得的联苯类轴手性化合物可进行简单转化得到轴手性有机小分子配体，具有广泛的催化、配体应用前景。