3-benzyl-6,8-ditert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[e][1,3]oxazine | 1258782-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-benzyl-6,8-ditert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-Benzyl-6,8-ditert-butyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 1258782-31-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: GLABBDXCGCMPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6,8-ditert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[e][1,3]oxazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-[(Benzylamino)methyl]-4,6-ditert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Mannich Couplings En Route to Substituted Aminophenol and Benzoxazine Derivatives

  摘要：

  研究了苯酚、伯胺和醛的三组分曼尼希偶联。意想不到的是，在大多数情况下，甚至在立体阻碍似乎不利于苯并恶嗪形成的情况下，也能获得苯并恶嗪产物。本文介绍并讨论了此类苯并恶嗪的立体选择性合成、水解为氨基苯酚衍生物的过程以及相关的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258047
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二叔丁基苯酚 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到3-benzyl-6,8-ditert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Mannich Couplings En Route to Substituted Aminophenol and Benzoxazine Derivatives

  摘要：

  研究了苯酚、伯胺和醛的三组分曼尼希偶联。意想不到的是，在大多数情况下，甚至在立体阻碍似乎不利于苯并恶嗪形成的情况下，也能获得苯并恶嗪产物。本文介绍并讨论了此类苯并恶嗪的立体选择性合成、水解为氨基苯酚衍生物的过程以及相关的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258047

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzoxazines Through Mannich Condensations
  作者：Rajib Kumar Debnath、Apurba Kalita、Biplab Mondal、Jatindra Nath Ganguli

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16479

  日期：——

  Five benzoxazine were synthesized by Mannich condensation reaction between 2,4-ditert-butyl phenol, formaldehyde and different amines in one pot synthesis. The benzoxazines were characterized by elemental analysis, spectral and crystal structure determination. The synthesis process requires considerable less time and three of the five benzoxazines are new and reported for the first time.

  以2,4-二叔丁基苯酚、甲醛和不同胺类为原料，通过一锅法进行曼尼希缩合反应，合成了五种苯并恶嗪。通过元素分析、光谱和晶体结构测定对苯并嗪进行了表征。合成过程所需的时间相当少，五种苯并恶嗪中的三种是新的并且是首次报道。